Fenoxyazijnzuursynthese, procedure, gebruik, risico's

Hij Fenoxyazijnzuur Het is een organische stof, gevormd door de reactie tussen fenol en monochloorazijnzuur in aanwezigheid van een natriumhydroxide -oplossing. De procedure die wordt gebruikt om dit product te verkrijgen, wordt de synthese van Williamson's ethers genoemd.

Gesynthetiseerd fenoxyazijnzuur is een wit of kleurloos neerslag, gevormd door naaldvormige kristallen, praktisch onoplosbaar in water (wateroplosbaarheid 12 g/l l^-1), Maar oplosbaar in azijnzuur, fenol en Dietyl Ether.

Chemische structuur van fenoxyazijnzuur. Bron: "fenoxyazijnzuur". Wikipedia, gratis encyclopedie. 13 mei 2014, 17:21 PM UTC. 13 mei 2014, 17:21 in.Wikipedia.borg. Bewerkte beeldontwerp.

De chemische naam is 2-fenoxyetanoïsche en de moleculaire formule is c₈ H₈ OF₃. De moleculaire massa is 152,15 g.mol^-1. Dit product gedraagt ​​zich als een zwak zuur en heeft een smeltpunt tussen 98 en 100 ° C en een kookpunt van 285 ° C.

Fenoxyazijnzuur is een tussenproduct in substantie -synthese met herbicide -eigenschappen. Op zichzelf heeft fenoxyazijnzuur antischimmelige eigenschappen voor Candida albicans en Trichophyton rubrum. Het is ook nuttig als exfoliatief voor de huid, het elimineren van overtollige keratine in calluses.

Het is noodzakelijk om voorzorgsmaatregelen te hebben voor het hanteren, omdat wanneer verwarmde giftige gassen uitzenden die corrosief zijn. Onder de gassen is waterstofchloride.

Directe blootstelling met dit product kan een milde huid of slijm irritatie veroorzaken, hoewel niet van groot belang, behalve de affectie van het oculaire slijmvlies kan ernstig zijn. Het produceert ook irritatie van de luchtwegen als het wordt ingeademd en van de maagroute als het wordt ingenomen.

Het is een niet -vlammende en vrij stabiele stof bij kamertemperatuur, maar bij hoge temperaturen of druk kan het zijn stabiliteit verliezen, en in het gezicht van water kan het een bepaalde hoeveelheid energie afgeven, maar het zal het niet gewelddadig doen.

[TOC]

Fenoxyazijnzuursynthese

Fenol is een alcohol en als zodanig gedraagt ​​het zich als een zwak zuur, daarom verliest het gemakkelijk het zure proton (h⁺) Voor een alkali (natriumhydroxide) om een ​​alcoxide te worden (fenolaat). Dit zal vervolgens, door een bimoleculaire nucleofiele substitutie, ether vormen.

Kan u van dienst zijn: booroxide (B2O3): wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

Alcoxide werkt als een nucleofiel, dat wil zeggen dat het in staat is om 2 elektronen op te geven die gratis zijn voor een andere stof. In het geval van de reactie van de reactie is het het alkylhalogenide (monochloorazijnzuur), op een zodanige manier dat het sterk vergezelt door covalente bindingen, die een nieuwe stof vormt die in dit geval de ether is.

Tijdens de reactie treedt een verplaatsing van het halogenide -ion op, die wordt vervangen door het alcoxide -anion. Deze reactie staat bekend als de synthese van Williamson's Etheres.

De hoeveelheid verkregen product en de snelheid waarmee deze wordt geproduceerd, hangt af van de concentratie van de betrokken reactanten, omdat dit een tweede -orde kinetische reactie is, waarbij de botsing van de moleculen (nucleofiel + alkylhalogenide) de effectiviteit ervan bepaalt.

Procedure

Stap 1

Om de synthese van het fenoxyazijnzuur te initiëren, is 0,5 gr fenol zeer voorzichtig en geplaatst in een peervormige kolf en een enkele mond, met een capaciteit voor 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxide (NaOH) wordt toegevoegd aan 33% (P/V) om het op te lossen.

Controleer de alkaliteit van de oplossing met een pH -indicatorpapier. Plaats een kurkdeksel op de kolf en meng gedurende 5 minuten sterk. Voor het mengsel kunt u een magnetische agitator gebruiken.

Stap 2

Voeg vervolgens 0,75 g monochloorazijnzuur toe en herhaal de mengprocedure gedurende 5 minuten.

In het geval dat het mengsel probeert te verharden of pastey wordt, kan water worden toegevoegd (tussen 1 en 3 ml), maar dit wordt geleidelijk toegevoegd totdat het terugkeert naar de vorige context, zonder te veel te verdunnen.

Stap 3

Ontdek de kolf en plaats deze in een Maria -bad dat gedurende 10 minuten een refluxsysteem bezit. Als het stroomsysteem 40 minuten niet beschikbaar is.

Stap 4

Laat de oplossing afkoelen en voeg 5 ml water toe, verzuren vervolgens met een geconcentreerde HCL -oplossing totdat u pH bereikt 1. (Meet PH met een paper voor dit doel).

Het kan u van dienst zijn: ammoniumchloride (NH4CL)

Stap 5

Geef het mengsel zorgvuldig door de scheidingsrechter en verwijder driemaal, met behulp van 5 ml ethylether in elke procedure.

Eén organische extracten en vervang in de scheidingsrechter om een ​​verdrievoudigd water uit te voeren, met behulp van 5 ml water in elke wasbeurt.

Waterige breuken worden gescheiden om te worden weggegooid.

Stap 6

Vervolgens wordt de organische fractie geëxtraheerd met 3 ml natriumcarbonaat (NA₂CO₃) 15% drie keer.

Het verkregen alkalische waterige extract wordt in ijsbad geplaatst en wordt aangezuurd met HCl tot pH = 1, wat product neerslag genereert. De verzuringstap moet zeer zorgvuldig worden uitgevoerd door druppel door druppel toe te voegen, omdat de reactie schuim genereert en als deze abrupt wordt toegevoegd.

De vaste stof wordt verkregen door vacuümfiltratie, het neerslag wordt gewassen en toegestaan ​​om te drogen.

Stap 7

Het verkregen product is weegt en de prestaties en smeltpunt worden gezien.

Bron: Sandoval M. (2015). Organic Chemical Laboratory Practices Manual II. Nationale autonome Universiteit van Mexico Faculteit Chemie.

Toepassingen

Fenoxyazijnzuur alleen heeft een fungicide activiteit tegen bepaalde schimmels, zoals Candida albicans en Trichophyton rubrum. Deze actie werd beschreven in een onderzoek uitgevoerd door González en medewerkers.

Uit het werk bleek dat de minimale remmende of fungistatische concentratie (CMI) en de minimale fungicideconcentratie (CMF) hetzelfde was (2,5 mg/ml) voor 13 soorten van Candida albicans uit klinische monsters, specifiek van patiënten die lijden aan Onychomycosis.

Terwijl een spanning van Candida albicans ATCC 10231 presenteerde een CMI van 2,5 mg/ml en een CMF van 5,0 mg/ml. Voor zijn deel, Trichophyton rubrum presenteerde een CMI van 0.313 mg/ml en een CMF van 1.25 mg/ml in 8 stammen geanalyseerd uit geïnfecteerde nagels.

Bovendien is fenoxyazijnzuur zeer nuttig als exfoliatief voor keratine, daarom is het in staat om eelt of korrels op de getroffen huid met deze kenmerken te minimaliseren.

Aan de andere kant is fenoxyazijnzuur grondstof voor pesticidensynthese, met name herbiciden, zoals astix en duposan.

Kan u van dienst zijn: sulfidezuur (H2S): structuur, eigenschappen, gebruik, belang

Risico's

Als het product per ongeluk wordt ingenomen, zal dit irritatie van de slijmvliezen veroorzaken in het maagdarmkanaal (mond, slokdarm, maag en darmen).

Als het wordt ingeademd, zal het de irritatie van de ademhalingsslijmvlies produceren, waardoor ademhalingsfalen en hoest veroorzaken.

Op de huid kan het milde irritatie veroorzaken. Terwijl de irritatie van het oogslijmvlies ernstiger zal zijn. In deze gevallen wordt het aanbevolen om het getroffen gebied te wassen met overvloedig water en water.

Dit product is geassocieerd als een predisponerende factor voor de toestand of verschijning van vettumoren. Deze tumoren ontwikkelen zich meestal vaker in de ledematen of buik.

Aan de andere kant is dit product geclassificeerd als niet -dangachtig om te vervoeren volgens de criteria die worden beschreven door transportvoorschriften.

Pesticiden afgeleid van fenoxyazijnzuur als ze meestal giftig zijn voor de omgeving en gerelateerd zijn aan genetische mutaties, met name aan translocatie T aanwezig in niet-Hodgkin-lymfoom bij mensen.

Voorzorgsmaatregelen

- Dit product moet worden weggehouden van sterke oxiderende middelen en bases die gewelddadig kunnen reageren.

- Het is belangrijk om te voorkomen dat dit product wordt verwarmd.

- Manipuleren met behulp van beschermingsmaatregelen, zoals handschoenen, jurk, veiligheidslenzen.

Referenties

1. González G, Trujillo R. Fenoxyazijnzuur, identificatie en bepaling van zijn antischimmelwerking In vitro versus Candida albicans en Trichophyton rubrum. Revisie. Peruaans van de faculteit Pharmacy, 1998; 34 (109). Beschikbaar in: Monteren.Edu
2. "Fenoxyazijnzuur". Wikipedia, gratis encyclopedie. 13 mei 2014, 17:21 PM UTC. 13 mei 2014, 17:21 Wikipedia.borg
3. Merck Laboratories. Veiligheidsvoorschriften. 2017. Beschikbaar bij: TES.UABC.mx/
4. Aventis Laboratories. Adventis veiligheidsgegevensblad. 2001. Beschikbaar op: Affa.Klet
5. Gutiérrez M. Fenoxyacetisch in toxicologische noodsituaties. Ciatox Toxox -informatie en advies. Nationale Universiteit van Colombia. Beschikbaar op: Enforn.com
6. Sandoval M. (2015). Organic Chemical Laboratory Practices Manual II. Nationale autonome Universiteit van Mexico Faculteit Chemie.
7. Merck Laboratories. Veiligheidsgegevensblad Volgens regelgeving CE NRE. 1907/2006. 2015 beschikbaar op: ESE.UABC.mx/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Vettumor met alarmsymptomen. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Beschikbaar bij: Scielo.Isciii.Het is/scielo.
9. Matheus T, Bolaños a. Micronúcleos: genotoxiciteitsbiomarker blootgesteld aan pesticiden. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Beschikbaar op: VE.Scielo.borg