Elagische zuurstructuur, eigenschappen, verkrijgen, locatie, gebruik

Hij eláginezuur Het is een tetracyclische organische verbinding waarvan de chemische formule c is₁₄H₆OF₈. Het is een polyfenol, het galzuuromontoning. Het is ook bekend als benzaryzuur. Het is een crème of gele kristallijne vaste stof, zeer stabiel in vergelijking met temperatuur. Het is een heel weinig oplosbaar zwak zuur maar oplosbaar in basis- of alkalisch medium.

Het is verdeeld in het plantenrijk in verschillende vruchten, zoals granaat, druiven, noten en drankjes zoals wijn en thee. Het is overvloedig in hout en houtachtig afval.

Granaten, rijk fruit in eláginezuur. Auteurs: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Bron: Pixabay.

Het presenteert verschillende belangrijke biologische eigenschappen: antioxidant, ontstekingsremmende, anti -kanker, antimutagene, beschermt de lever en vermindert het niveau van vetten in bloedplasma. Het heeft een beschermend effect van neuronen en is voorstander van het genereren van insuline.

Het werkt synergiaal met andere natuurlijke polyfenolen. Om deze reden is de complete vrucht van Granada veel effectiever als antioxidant en anti -kanker dan alleen het elaginezuur.

Hoewel het niet gemakkelijk kan worden opgenomen door de menselijke darm, zijn de afgeleide verbindingen of metabolieten ervan, ook zijn antioxiderende eigenschappen uitvoeren.

[TOC]

Structuur

Het elagzuur heeft vier cyclische structuren gesmolten met elkaar. Het heeft ook vier groepen -OH -fenolische en twee lactone -type structuren.

Structuur van het elaginezuurmolecuul waar fenolische en lactongroepen worden waargenomen. Auteur: Yikrazuul. Bron: eigen werk. Bron: Wikimedia Commons.

Nomenclatuur

- Eláginezuur.

- Benzarinezuur.

- 4,4 'zuur, 5,5', 6,6'-hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilacton.

Eigenschappen

Fysieke staat

Vaste crème of gele kleur die kristalliseert in de vorm van naalden.

Molecuulgewicht

302.19 g/mol.

Smeltpunt

Groter dan 360 ºC (het is zeer thermostabiel).

Dikte

1.667 g/cm³ bij 18 ºC.

Oplosbaarheid

Zwak water oplosbaar: minder dan 1 mg/ml bij 21 ºC. Minder dan 10 mg/ml bij pH 7,4. Zwak oplosbaar in ethylalcohol.

Oplosbaar in alkalische en pyridine. Praktisch onoplosbaar in ethylether.

Dissociatie constanten

Het heeft vier groepen -OH -fenolisch. Dan de neiging om elk van deze te dissociëren:

Pk_A1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9.61; Pk_A4 = 11,50.

Chemische eigenschappen

Het is een zwak zuur, dat is geïoniseerd tot een fysiologische pH.

Het heeft vier ringen die het lipofiele of hydrofobe deel van het molecuul vertegenwoordigen. Het heeft vier fenolische groepen en twee lactongroepen die het hydrofiele deel zijn of gerelateerd zijn aan water.

Verkrijgen in het laboratorium

Bepaalde onderzoekers hebben in het laboratorium de synthese van het elaginezuur uitgevoerd, beginnend bij het methylgalaat door oxidatieve koppeling, door de vorming van a-pegaloilglucose.

Locatie in de natuur

Elagisch zuur is een veel voorkomende verbinding in planten. Het is zeer overvloedig in fruit zoals granaat, bessen, aardbeien, frambozen, bramen, druiven, chaqui, perzik, pruim, noten, amandelen en drankjes zoals wijn en thee.

Fruit dat elaginezuur bevat. Auteur: Andreas N. Bron: Pixabay.

In druiven is het overvloediger in de huid van de vrucht dan in de pulp en is het overvloediger in de pulp dan in het sap. Een grotere rijping van druiven, hoe groter het elaginezuurgehalte.

Kan u van dienst zijn: hydroxyapatiet

Het kan worden gevonden in zijn vrije of meer algemeen geconjugeerde vorm met glycosiden (zoals xylose en glucose) of deel uitmaken van de elagitanines (polymere moleculen).

De verschillende soorten thee zijn een belangrijke bron van eláginezuur in de vorm van elagitanines.

Thee -infusie, een drankje met het elaginezuur. Auteur: Dungtuyvunguyen. Bron: Pixabay.

Elagitanines zijn bioactieve polyfenolen die niet intact worden geabsorbeerd door de menselijke darm, maar kunnen worden gehydrolyseerd met elaginezuur door de gastro -intestinale flora van de dikke darm.

Alle bossen bevatten eláginezuur wat een van de oorzaken is van het antioxidanteffect van oude of gerijmde geesten in houten vaten. Het is overvloedig aanwezig in whisky.

Woodachtig afval zoals zaagsel- of houtsnippers zijn natuurlijke bronnen die rijk zijn aan eláginezuur.

Gebruik in de geneeskunde

Het wordt beschouwd als een verbinding met verschillende biologische activiteiten: antikanker, antioxidant, antimutagene, ontstekingsremmende en cardioprotectief.

Remt de groei van micro -organismen, omdat het metaalionen ontvoert die cruciaal zijn voor het metabolisme en de groei van microben. Het fungeert als een vrije en antivirale radicale eliminator.

Er wordt aangenomen dat het potentieel zou kunnen hebben bij het voorkomen van bepaalde chronische ziekten. Bovendien remt het rimpels veroorzaakt door UV -stralen.

Het is zo goed antioxidant dat tijdens de uitvoering van plastische operaties kleine hoeveelheden elaginezuur op de huid worden toegepast om de necrose te voorkomen.

Het is een stimulator van immuunfuncties en de gezamenlijke toediening bij chemotherapie van patiënten met prostaatkanker is voorgesteld.

Het heeft antiproliferatieve activiteit van huidkanker, slokdarm en dikke darm, remt de celcyclus en induceert de apoptose van kwaadaardige cellen. Het werkt in verschillende DNA -onderhoudsreacties die de instabiliteit van het genoom voorkomen dat anders tot kanker leidt.

Leverbescherming

Het is anti -hepatotoxisch, antiesteatosisch, anti -diastatisch, antifibrogene, antihepatocarcinogeen en antiviraal.

Hepatotoxiciteit verwijst naar leverdisfunctie of schade in deze medewerker met blootstelling aan medicijnen of stoffen die vreemd zijn aan het lichaam. Steatose is vettige leverziekte. Colestasis is de onderbreking van de galstroom naar de twaalfvingerige darm. Leverfibrose is een overdreven reparatie van weefsels die worden onderworpen aan chronische schade.

Menselijke levertekening. Auteur: vsrao. Bron: Pixabay.

Eláginezuur remt door alcohol geïnduceerde levercelschade omdat de antioxidantspiegels toeneemt, waardoor vrije radicalen worden geëlimineerd en celmembranen stabiliseren.

Vermindert het niveau van lipiden in omloop, waardoor de peroxidatie ervan wordt voorkomen. Vermindert plasma -cholesterol. Remt proteaseactiviteit in leverpathogene virussen die de proliferatie ervan voorkomen.

Bescherming tegen de ziekte van Alzheimer

Het heeft een neuroprotectief effect door de symptomen van de ziekte van Alzheimer te verbeteren, veroorzaakt door accumulatie in de hersenen van geavanceerde glycatieproducten, wat de reactie is tussen suikers en eiwitten die leidt tot het verouderen van cellen.

Het kan u van dienst zijn: een aminogroep (NH2): structuur, eigenschappen, voorbeelden

Tegen diabetes

Het werkt op de β -cellen van de pancreas, stimuleert insulinesecretie en afnemende glucose -intolerantie.

Tegen galblaaskanker

Eláginezuur exers komen antiprolifatie -effect van canceriens -cellen in gal plaats. Remt tumorinvasie en chemotaxis, wat de reactie is van cellen tegen chemische stoffen.

Vermindert de groeisnelheid van de tumor aanzienlijk, het infiltrerende gedrag en angiogenese of vorming van bloedvaten geassocieerd met tumor.

Daarom wordt geschat dat het potentieel heeft als bijgevoegde therapie bij de behandeling van galblaaskanker.

Synergistisch effect tegen leukemie

Het elaginezuur werkt synergetisch met bepaalde flavonoïden zoals quercetine, aanwezig in fruit en groenten, om celgroei te remmen en apoptose in leukemiecellen te bevorderen.

Synergie is een fenomeen dat in dit geval betekent dat het effect dat door verschillende chemische verbindingen samen wordt geproduceerd, groter is dan het resultaat van de individuele som.

Dit effect neemt nog meer toe in aanwezigheid van resveratrol, een ander polyfenol dat aanwezig is in tal van planten, fruit en groenten.

Het elaginezuur is een van de krachtigste fyocochemisch met elaginezuur als anti -kanker en antioxidanten.

Potentieel tegen de ziekte van Parkinson

Bepaalde onderzoekers hebben ontdekt dat het elaginezuur de cellen beschermt van sommige mechanismen die leiden tot hun degeneratie.

Elimineert radicalen nee_X (die betrokken zijn bij de generatie van Parkinson), vermindert het vormingsmechanisme van reactieve zuurstofsoorten en reactieve stikstofsoorten en leert antiapoptose -eigenschappen.

Aldus heeft een neuroprotectief effect. Je kunt ook lid worden van het menselijke serumalbumine.

Deze resultaten geven aan dat het elaginezuur ondersteuning kan bieden om Parkinson te overwinnen door een profylactische of ziektepreventiebenadering.

Bij het voorkomen van gastritis en maagzweren

Het is experimenteel bepaald dat het elaginezuur aanwezig in gerijmde whisky het mogelijk maakt om door alcohol geïnduceerde gastritis te voorkomen. Gastroprotectief effect tegen maaglaesies.

Het elaginezuur wordt overgebracht van het hout van vaten naar alcoholische dranken tijdens de rijping hierbij. Auteur: Skze. Bron: Pixabay.

Bovendien toonde een studie aan dat het het lichaam beschermt tegen alcoholtoxiciteit, door bepaalde enzymen te verminderen en het antioxidantmechanisme te vergroten.

Het effect lijkt multifactorieel te zijn bij de genezing van maagzweren. Dit maakt een goede kandidaat om een ​​multifunctioneel antiulcera -medicijn te ontwikkelen.

Het kan u van dienst zijn: Borax: geschiedenis, structuur, eigenschappen, gebruik, synthese, risico's

Nadelen van uw orale administratie en hoe deze kunnen worden opgelost

Hoewel het elaginezuur een goede antioxidantactiviteit vertoont, heeft het oplosbaarheidsproblemen in waterig medium en biedt het daarom een ​​lage biologische beschikbaarheid wanneer oraal toegediend.

Het wordt heel weinig geabsorbeerd en wordt snel uit het lichaam geëlimineerd, wat het potentieel als een antioxidant beperkt vanwege het onvermogen om adequate concentraties in weefsels te bereiken.

De lage biologische beschikbaarheid wordt toegeschreven aan verschillende factoren: (1) De lage oplosbaarheid in water, (2) wordt gemetaboliseerd door micro-organismen in het maagdarmkanaal, (3) wordt snel uit het organisme geëlimineerd vanwege korte levensmedia in plasma, (((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((e stheen kwamen het (4) Het bindt onomkeerbaar aan cel -DNA en eiwitten.

Er is echter gebleken dat het leveren van het in de vorm van een complex met fosfolipiden zijn biologische beschikbaarheid en zijn antioxiderende activiteit verhoogt. Het complex met fosfolipiden heeft een betere voedingseffectiviteit gedurende een langere periode dan het enige zuurzuur.

Eláginezuurmetabolieten

Na de consumptie van rijke voedingsmiddelen in elagitanines, worden ze in het maagdarmkanaal gehydrolyseerd tot het elaginezuur door de bacteriën die het SOASA -enzym produceren.

De lactonringen van het elaginezuur worden geopend, vervolgens treedt decarboxylering op en vervolgens dehydroxylering door enzymatische reacties en verschillende urolitines worden gevormd dankzij bepaalde bacteriën van de dikke darm. Ten slotte worden urolitine A en B verkregen.

Urolitine A, een metaboliet gegenereerd door de werking van darmbacteriën op elaginezuur. Auteur: Kopiersperre. Bron: eigen werk. Bron: Wikimedia Commons. Urolitine B, een andere metaboliet gegenereerd door darmmicro -organismen uit het elaginezuur. Auteur: Kopiersperre. Bron: eigen werk. Bron: Wikimedia Commons.

Deze metabolieten worden geabsorbeerd door de darm en slagen erin om het bloedplasma te bereiken.

Naar schatting hebben deze urolitinen anti -oestrogene biologische effecten, anti -aglamatory en anti -inflammatoren. Er is ook gebleken dat ze een effect hebben op melanoom of huidkanker, omdat ze de vorming van melanine remmen en de activiteit van enzymen remmen die melanoom bevoordelen.

Referenties

1. Lansky, E.P. (2006). Pas op voor granaatappels met 40% LLAGinezuur. J. Med. Voedsel 9 (1) 2006, 119-122. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
2. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Ellaginezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Derosa, g. et al. (2016). Ellaginezuur en zijn rol bij chronische ziekten. Vooruitgang in experimentele geneeskunde en biologie 2016; 928: 473-479. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Anti-melanogene effect van urolithine A en urolithine B, de darmmetabolieten van elginezuur, in B16 melanoomcellen. J. Agrarisch. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. Tomas-Barberan, f.NAAR. En Yang, x. (2019). Thee is een belangrijke voedingsbron van hergitannines en vetzuur. J. Agrarisch. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Hersteld van pubs.ACS.borg.C
6. Ceci, c. et al. (2016). Ellaginezuur remt de invasiviteit van blaaskanker en in vivo tumorgroei. Nutrients 2016, 8 (11), 744. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
7. Kabiraj, p. et al. (2014) Elginezuur vermindert SON-PDI geïnduceerde aggregatie van Parkinsonian Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Hersteld van pubs.ACS.borg.
8. Selhorst e silva beiserra, a.M. et al. (2011). Gastroprotectieve en zweergenezige mechanismen van elginezuur bij experimentele ratten. J. Agrarisch. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Hersteld van pubs.ACS.borg.
9. Murugan, V. et al. (2009) Verbeterde orale biologische beschikbaarheid en antioxidantprofiel van loginezuur door fosfolipiden. J. Agrarisch. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Hersteld van pubs.ACS.borg.
10. Lees, J.-H. en Talcott, s.T. (2004). Fruitrijpheid en sapextractie beïnvloedt elginezuurderivaten en andere antioxiderende polyfenolica in muscadinedruiven. J. Agrarisch. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
11. Ren, en. et al. (2012). Synthese en antitumoractiviteit van elginezuur peracetaat. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Hersteld van pubs.ACS.borg.