Cinaminezuurstructuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Hij Cinaminezuur Het is een organische verbinding waarvan de chemische formule c is₆H₅Chchcooh. Het is een monocarbonzuur. Zijn naam komt uit de plant Cinnamomum Cassia, wiens schors aromatisch is zoals die van de kaneelplant.

Andere namen zijn 3-fenyl-2-propenonzuur en β-chilinezuur acryl. Er zijn veel synamiezuurderivaten verkregen, die therapeutische eigenschappen vertonen.

Cinnamomum Cassia Plant. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

Vanwege de dubbele binding C = C heeft het cinaminezuurmolecuul twee isomeren: Cis En trans. De vorm trans Het is de meest voorkomende aard. Cinaminezuur trans Het is een bestanddeel van de etherische oliën van kaneel, basilicum, zwarte tea tree of Melaleuca Bracteata, Cacao, balsem van Tolú, Galanga Mayor of Alpinia Galanga en opslagbladeren. Cinaminezuur Cis is gevonden in de plant Alpinia malaccensis.

Aan het einde van de 19e en vroege twintigste eeuw werd synaminezuur bestudeerd en gebruikt om verschillende ziekten te behandelen. Het gebruik ervan werd echter stopgezet en enkele jaren geleden werden de onderzoeken hervat, waardoor veelbelovende resultaten werden opgeleverd.

[TOC]

Structuur

Het cinaminezuurmolecuul bevat een fenylgroep, een prpenil (propaan met een dubbele binding c = c) en een carboxylgroep -cooh bevestigd aan de laatste. Het is als een acrylzuur met een fenylgroep in de derde koolstof.

Vanwege de dubbele binding kan het molecuul in de vorm zijn Cis of het formulier trans. In de weg trans, Groepen c₆H₅- en -cooh bevinden zich in diagonaal tegenovergestelde plaatsen van dubbele binding c = c. In de weg Cis Deze groepen staan ​​aan dezelfde kant (één in elke koolstof van dubbele binding c = c).

Cinaminezuur -isomeren. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclatuur

- Cinaminezuur

- 3-fenil-2-propanoolzuur

- Acryl β-fenylzuur

- Benzenopropenoëzuur

- Benzeenacrylzuur

Eigenschappen

Fysieke staat

Witte kristallijne vaste stof met monoklinische prisma -structuur.

Cinaminezuur. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Molecuulgewicht

148.16 g/mol

Smeltpunt

Isomeer Cis: 68 ºC

Isomeer trans: 133 ºC

Kookpunt

Isomeer Cis: 125 ºC bij 19 mm Hg

Kan u dienen: titaniumoxide (iv): structuur, eigenschappen, gebruik

Isomeer trans: 300 ºC

Oplosbaarheid

Zwak water oplosbaar: 0,546 g/l A 25 ºC.

Zeer oplosbaar in ether.

Chemische eigenschappen

Het cynaminezuurmolecuul heeft drie reactieve plaatsen: vervanging in de benzeenring, toevoeging in onverzadiging (dubbele binding c = c) en reactie van de carboxylgroep -cooh.

Hierdoor kunnen veel derivaten worden verkregen uit cinaminezuur, dat speciale interesse van onderzoekers heeft gegenereerd, vooral op het gebied van geneeskunde.

De aanwezigheid van een benzene ring in zijn molecuul en de onverzadigde korte keten zorgt ervoor dat het een lage polariteit bezit, en dus zijn lage oplosbaarheid in water.

Cinaminezuurzouten of alkalische metalen cinamates zijn in water oplosbaar.

Rol in de natuur

Cinaminezuur speelt een bijzondere rol in het metabolisme van planten, omdat het door de plant de plant wordt verdeeld.

Kaneelschors. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Het is een voorloper van flavonoïden, alkaloïden, coumarines en lignine, structurele component van planten.

Het behoort tot de klasse van auxines, die hormonen zijn die celgroei in planten reguleren.

Het verkrijgen van

In de natuur het isomeer trans Uit het cinaminezuur komt van de eliminatie van ammoniak van fenylalanine (een aminozuur), dat optreedt dankzij het enzym fenylalanine-ammoniac-liasa. Dit enzym wordt gevonden in bovenste planten, schimmels en gisten.

Cinaminezuur wordt vaak geconjugeerd met aminozuren en suikerzuren. Cinamoglycine is bijvoorbeeld aanwezig in planten, maar het kan een product zijn van diermetabolisme. Het bevindt zich in de geurklier van de Canadese bever, maar het zal het waarschijnlijk uit eten halen.

Gebruik in medische toepassingen

Antikankereffect

Cinaminezuur wordt al honderden jaren gebruikt voor de behandeling van kanker in de Chinese geneeskunde, omdat het deel uitmaakt van de Xuanshen, die de wortel is van een kruidachtige plant van de familie van de familie van Scophulariaceae.

Aan het einde van de 19e en vroege twintigste eeuw werd het gebruikt om kanker te behandelen, maar onderzoeken werden pas enkele decennia geleden voortgezet.

Kan u van dienst zijn: hoe wordt een elastisch materiaal gesynthetiseerd?

Hoewel de rol die het ontmoet, de effectiviteit ervan tegen kanker in de botten (osteosarcoom) onbekend is bevestigd.

Er werd ook gevonden dat het een antiproliferatie -effect heeft op de kwaadaardige cellen van colonadenocarcinoom, melanoom, prostaat en longkanker.

Volgens sommige ervaringen resulteerde de behandeling van melanoomcellen met cinaminezuur gedurende 3 dagen in 75-95% verlies van invasiviteit, dat wil zeggen het vermogen om het weefselbarrière af te breken en over te steken. Dit wordt toegeschreven aan de modulatie die het uitoefent op de genen die betrokken zijn bij tumormetastase.

Aan de andere kant is gebleken dat cinaminezuur een krachtige enzymremmer is die hormoonafhankelijke kankervormen beïnvloedt, zoals prostaat-, borst- en endometriumkanker.

Bovendien hebben ontelbare verbindingen afgeleid van cinaminezuur anti -kankerseigenschappen.

Positieve effecten tegen insulineresistentie en diabetes

Sommige onderzoekers ontdekten dat Cinaminezuur insulineresistentie kan verlichten.

Deze ziekte bestaat uit de niet-effectiviteit van de werking van insuline of het onvermogen dat het een normale glucose-absorptierespons kan bereiken door cellen.

Daarom absorberen cellen geen glucose, die in het bloed blijft en hyperglykemie of overtollige bloedglucose optreedt. Er wordt dan gezegd dat de cel insulineresistent is.

Het gevolg van het niet behandelen van insulineresistentie is diabetes type 2.

Cinaminezuur heeft werkingsmechanismen die de effectiviteit van insuline verbeteren, wat zich vertaalt in verhoogde glucose -absorptie door insulineresistente cellen en verlichting van de ziekte.

Verschillende polyfenolische derivaten van cynaminezuur zijn ook gunstig voor de behandeling van deze ziekten, maar vanwege hun lage biologische beschikbaarheid zijn zowel cinaminezuur als de derivaten nog steeds onderzocht.

Er worden inspanningen gedaan om verschillende vormen van toediening van deze verbindingen te ontwikkelen, zoals nanodeeltjes, inkapseling en emulsies.

Effecten tegen tuberculose

Zuur trans-Cinamic en zijn derivaten werden rond 1894 gebruikt als antituberculeuze middelen. Maar pas recent zijn ze met dit doel opnieuw bestudeerd.

Het kan u van dienst zijn: Borax: geschiedenis, structuur, eigenschappen, gebruik, synthese, risico's

Er is gebleken dat ze een synergetisch effect hebben wanneer ze worden gebruikt met andere antituberculeuze medicijnen, zelfs die waaraan de bacteriën Mycobacterium tuberculose Het is resistent geworden en de werking van het medicijn opnieuw bekrachtigd.

Mycobacterium tuberculose. Fotocredit: Janice CarContent Providers (s): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Verschillende gunstige effecten

Cinaminezuur en veel van de derivaten vertonen hepatoprotectieve, antimalaire, antioxiderende en beschermende activiteit van cardiovasculaire activiteit.

Ook hebben veel van zijn polyfenolische derivaten antibacterieel, antiviraal en antischimmel effect uit.

Gebruik in de voedingsindustrie

Cinaminezuur en verschillende van de derivaten worden gebruikt om sommige voedingsmiddelen te aromatiseren.

Voor cinaminezuur met name de dagelijkse inname limiet, of ADI (acroniem voor Engels Acceptable dagelijkse inname) Volgens de regels van de Raad van Europa (Raad van Europa) is 1,25 mg/kg per dag.

Nieuwe toepassingen

Onlangs (2019) bleek dat zuur Cis-Cinamic geeft de voorkeur aan de groei van de plant van Thaliaanse Arabidopsis, die een familielid is van de kool en mosterd.

De wetenschappers concludeerden dat zuur Cis-Cinamic heeft een hoog potentieel als agrochemische promotor van plantengroei.

Referenties

1. Hoskins, J.NAAR. (1984). Het optreden, het metabolisme en de toxiciteit van kaneelzuur en gerelateerde verbindingen. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, nee. 6, 1984. Opgehaald uit de online bibliotheek.Wiley.com.
2. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Kinnaminezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effect van cafeïnezuur en kaneelzuur op de opname van glucose in insulineresistente muizenhepatocyten. Agrarisch. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Hersteld van pubs.ACS.borg.
4. D.E.P. et al. (2011). Cinnaminezuur is afgeleid als middelen tegen kanker - een recensie. Huidige medicinale chemie, 2011, 18, 1672-1703. Hersteld van Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Cinnaminezuurderivaten in tuberculose, malaria en cardiovasculaire verlangens - een overzicht. Huidige organische chemie, 2012, 16, 747-768. Hersteld van Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Antioxiderende en antimicrobiële activiteiten van kaneelzuur derivos. Mini-reviews in medicinale chemie, 2012, 12, 749-767. NCBI hersteld.NLM.NIH.borg.
7. Adisakwattana, s. (2017). Kaneelzuur en soa's zijn afgeleid: mechanismen voor preventie en mangement van diabetes en de complicaties ervan. Nutrients 2017, 9, 163. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). Cis-Cinnaminezuur is een natuurlijke plantenbevorderende verbinding. Exp. Bot. 2019 30 augustus. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.