Koffiezuurstructuur, eigenschappen, biosynthese, gebruik

Hij Koffiezuur Het is een organisch samengesteld lid van de catecholes en de fenylpropanoïden. De moleculaire formule is c₉H₈OF₄. Het is afgeleid van cynaminezuur en wordt ook wel 3,4-dihydroxycinamisch of zuurzuur 3- (3,4-dihydroxyfenyl) genoemd.

Cafeïnezuur is wijd verspreid in planten omdat het een intermediair is in de biosynthese van lignine, een onderdeel van de structuur van planten. Maar overvloedig wordt het gevonden in drankjes zoals koffie en in zijn zaden.

Koffiezuur wordt gevonden in koffie. Auteur: Engin Akyurt. Bron: Pixabay.

U kunt de huid beschermen tegen ultraviolette stralen, als gevolg van ontstekingsremmende en antikanker. Koffiezuur voorkomt atherosclerose geassocieerd met obesitas en naar schatting kan de accumulatie van visceraal vet afnemen.

Er zijn aanwijzingen dat aangeeft dat neuronen de functie van het geheugen kunnen beschermen en verbeteren en dat het een nieuwe behandeling kan vertegenwoordigen voor psychiatrische en neurodegeneratieve ziekten.

Het heeft een gemarkeerde antioxiderende eigenschappen, de krachtigste antioxidant is onder hydrochinaminezuren. Het heeft ook potentieel gebruik in het textiel, de wijnindustrie en als een insecticide, onder andere toepassingen.

[TOC]

Structuur

Omdat het een fenylpropanoïde is, heeft koffiezuur een aromatische ring met een substituent van drie koolstofarme. In de aromatische ring heeft het twee hydroxil -OH -groepen en in de drie -koolstofketen is er een dubbele binding en een -coh -groep.

Vanwege de dubbele binding kan de structuur de vorm aannemen Cis (De dihydroxyfenil- en -coo -groep aan dezelfde zijde van het dubbele binding -vlak) of trans (in totaal tegenovergestelde posities).

Structuur van koffiezuurmolecuul. Het is te zien dat de -cooh en het dihydroxyfenyl in dit geval in transpositie zijn. FUSE809 [Public Domain]. Bron: Wikimedia Commons.

Nomenclatuur

- Koffiezuur

- 3.4-dihydroxicinaminezuur

- 3- zuur

- 3- zuur

Eigenschappen

Fysieke staat

Geel tot oranje kristallijne vaste stof die prisma's of vellen vormt.

Vast koffiezuur. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikimedia Commons.

Molecuulgewicht

180.16 g/mol.

Smeltpunt

225 ºC (smelt met ontleding).

Oplosbaarheid

Zwak oplosbaar in koud water, minder dan 1 mg/ml bij 22 ºC. Vrij oplosbaar in heet water. Zeer oplosbaar in koude alcohol. Enigszins oplosbaar in ethylether.

Dissociatie constant

Pk_naar = 4,62 tot 25 ºC.

Chemische eigenschappen

De alkalische oplossingen van koffiezuur zijn geel tot oranje.

Locatie in de natuur

Het wordt gevonden in drankjes zoals koffie en groene partner, in bosbessen, aubergines, appels en cider, zaden en knollen. Het wordt ook gevonden in de samenstelling van alle planten omdat het een intermediair is in de biosynthese van lignine, een structureel bestanddeel hiervan.

Opgemerkt moet worden dat het grootste deel van het cafezuur in eetbare planten in de vorm van zijn esters is gecombineerd met andere bestanddelen van de plant.

Het is aanwezig als chlorogeenzuur dat bijvoorbeeld wordt gevonden in koffiezaden, verschillende fruit en aardappelen, en als rosmarinezuur in bepaalde aromatische kruiden.

Kan u van dienst zijn: zwavelzuur (H2SO4)

Soms wordt het gevonden in de geconjugeerde moleculen van caffeilquin en dicafhelquinic zuren.

In de wijn is het geconjugeerd met wijnsteenzuur; met kaftarinezuur in druiven en druivensap; in sla en endivia in de vorm van vacatureszuur dat dicafeiltartárica en caffilezuur is; In spinazie en tomaten geconjugeerd met p-cumaarzuur.

In broccoli en kruisbloemige groenten is het geconjugeerd met synapinezuur. In tarwe- en maïszemelen is het in de vorm van cinamates en ferulaten of feruolquininezuur en ook in citrussappen.

Biosynthese

Fenylpropanoïde moleculen zoals cafezuur worden gevormd door de biosynthetische route van shikimiczuur, via fenylalanine of tyrosine, met cinaminezuur als een belangrijk tussenpersoon.

Bovendien wordt het p-cumaarzuur in de biosynthese van de lignine van de planten door het pad van de fenylpropanoïde eenheid cafeïnezuur.

Nuttig voor de menselijke gezondheid

Er is gemeld dat koffiezuur antioxiderende en suppressor -eigenschappen heeft van oxidatie van vetten. Als antioxidant is een van de krachtigste fenolzuren, waarbij de activiteit de hoogste is bij hydrochinaminezuren. De delen van zijn structuur die verantwoordelijk zijn voor deze activiteit zijn of-Dipenol en Hydroxycinamilil.

Geschat wordt dat het antioxidantmechanisme de vorming van een chinon door de structuur van dihydroxybenzeen doorloopt, omdat het veel gemakkelijker oxideert dan biologische materialen.

In bepaalde onderzoeken werd echter gevonden dat de structuur van het quinon -type niet stabiel is en reageert, gekoppeld aan andere structuren via een peroxyltype unie. De laatste is de stap die echt vrije radicalen elimineert in de antioxiderende activiteit van koffiezuur.

Koffiezuur is ontstekingsremmend. Bescherm huidcellen die ontstekingsremmende en antikankereffect uitoefenen bij blootstelling aan ultraviolette straling.

Vermindert DNA -methylatie in menselijke kankercellen, waardoor tumorgroei wordt vermeden.

Het oefent een antiotogene werking uit bij atherosclerose geassocieerd met obesitas. Voorkomt atherosclerose door de oxidatie van lipoproteïnen met lage dichtheid en de productie van reactieve zuurstofspecies te remmen.

Er is gebleken dat de fenetylester van cafeïnezuur of fenetyl koffie koffie. De mondelinge toediening verzwakt het atherosclerotische proces.

Fenetilo koffie. ED (Edgar181) [Public Domain]. Bron: Wikimedia Commons.

Bovendien staat deze ester bescherming van neuronen tegen ongepaste bloedtoevoer, tegen apoptose geïnduceerd door de lage hoeveelheid kalium in de cel, en neuroprotectie tegen de ziekte van Parkinson en andere neurodegeneratieve ziekten.

Potentieel gebruik tegen obesitas

Sommige studies geven aan dat koffiezuur een aanzienlijk potentieel vertoont als een anti-obesity-middel als gevolg van de onderdrukking van lipogene enzymen (vetgenerators) en de leveraccumulatie van lipiden.

Het kan je van dienst zijn: kamferachtige alcohol: structuur, formule, eigenschappen en gebruik

Koffiezuur werd toegediend aan muizen met obesitas geïnduceerd door een vetrijk dieet en als gevolg daarvan werd de lichaamsgewichtstoename van monsters verminderd, het gewicht van vetweefsel en de accumulatie van visceraal vet werd verminderd.

Zwaarlijvige laboratoriummuizen. POGREBNOJ-ALXANDROFF [CC BY 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/3.0)]. Bron: Wikimedia Commons.

Het verminderde ook de concentratie van triglyceriden en plasma en levercholesterol. Met andere woorden, cafeïnezuur verminderde de vetproductie.

Potentieel gebruik tegen de ziekte van Alzheimer

De ziekte van Alzheimer bij bepaalde personen is onder andere geassocieerd met schade aan schade aan glucosemetabolisme en insulineresistentie. De verandering van insulinesignalering in neuronen kan worden geassocieerd met neurocognitieve aandoeningen.

In een recent uitgevoerd onderzoek (2019) verbeterde de toediening van cafeïnezuur aan laboratoriumdieren met hyperinsulinemie (overtollige insuline) bepaalde mechanismen die neuronale cellen beschermen tegen de aanval van oxidatieve stress in de hippocampus en cortex.

De accumulatie van bepaalde verbindingen die toxiciteit in hersenneuronen veroorzaken, nam ook af.

Onderzoekers suggereren dat koffiezuur de geheugenfunctie kan verbeteren door de insulinesignalering in de hersenen te verbeteren, de productie van toxines te verminderen en synaptische plasticiteit of gemak van neuronen te behouden om verbinding te maken om informatie over te geven.

Concluderend zou koffiezuur de progressie van de ziekte van Alzheimer bij diabetespatiënten kunnen voorkomen.

Potentieel gebruik voor andere psychiatrische en neurodegeneratieve aandoeningen

Recente experimenten (2019) tonen aan dat cafeïnezuur een antioxidant en reductor van microglia -activering heeft bij de muizenhippocampus. Microglia is een type cellen dat werkt door schadelijke elementen te elimineren voor fagocytose -neuronen.

Oxidatieve stress en activering van microglia geven de voorkeur aan psychiatrische en neurodegeneratieve aandoeningen. Onder deze pathologieën zijn de ziekte van Parkinson, Alzheimer, schizofrenie, bipolaire stoornis en depressie.

Gezien het vermogen om de bovengenoemde effecten te verminderen, zou koffiezuur een nieuwe behandeling voor deze ziekten kunnen vertegenwoordigen.

Andere mogelijke toepassingen

In de textielindustrie

Koffiezuur is nuttig om een ​​meer resistent type wol te produceren.

Met behulp van het tyrosinase -enzym was het mogelijk om cafeïnezuurmoleculen in een wollen eiwitsubstraat in te voegen. De opname van deze fenolische verbinding in wolvezel verhoogt de antioxiderende activiteit, en bereikt tot 75%.

De aldus gemodificeerde textielvezel heeft nieuwe eigenschappen en kenmerken die het resistenter maken. Het antioxiderende effect neemt niet af na wollen wasbeurten.

In de voedingsindustrie

Koffiezuur heeft op het biologische niveau de aandacht getrokken op zijn antioxiderende eigenschappen die worden gebruikt als antioxidant van voedsel.

Kan u van dienst zijn: Justus von Liebig

In deze zin tonen sommige onderzoeken aan dat koffiezuur de oxidatie van lipiden in het spierweefsel van vissen kan vertragen en de consumptie van α-tocoferol hierin te vermijden. Α-tocoferol is een type vitamine E.

De antioxiderende werking wordt bereikt door de samenwerking van ascorbinezuur ook aanwezig in het weefsel. Deze cafeïnezuurinteractie - ascorbinezuur synergiet de weerstand van het systeem tegen oxidatieve schade.

In de wijnindustrie

Er is vastgesteld dat de toevoeging van cafeïnezuur aan rode druiven van de Tempranillo -variëteit of zijn wijn leidt tot een toename van de stabiliteit van de wijnkleur tijdens opslag.

De resultaten geven aan dat tijdens de verouderingsperiode intramoleculaire kopie -reacties optreden die de stabiliteit van nieuwe moleculen verhogen en dat dit de kleur van wijn positief beïnvloedt.

Als insecticide

In ervaringen met Helikoverpa armigera, Lepidopter -insect, er is onlangs gebleken dat koffiezuur potentieel heeft als een insecticide.

Dit insect bewoont en voedt zich op vele soorten planten en gewassen.

Helicoverpa armigera, een insect dat vele soorten eetbare planten aanvalt. Dumi [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikimedia Commons.

Alle functionele groepen koffiezuur dragen bij aan het feit dat het een proteaseremmer is, enzym dat wordt gevonden in de darm van die insecten. Bovendien blijft koffiezuur stabiel in de darmomgeving van het insect.

Helikoverpa armigera larve. Gyorgy Csoka, Hongarije Forest Research Institute, Bugwood.org [cc door 3.0 us (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/3.0/Us/akte.in)]. Bron: Wikimedia Commons.

Door protease te remmen, kan het insect geen processen uitvoeren die nodig zijn voor de groei en ontwikkeling ervan, en sterft.

Het gebruik ervan zou een ecologische manier zijn om dit soort ongedierte te beheersen.

Referenties

1. Elsevier (redactioneel) (2018). Meer informatie over cafeïnezuur. Hersteld van Scientedirect.com
2. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Cafeïnezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
3. Chang, W. et al. (2019). Beschermende effecten van cafeïnezuur tegen Alzheimer's Diepare pathonesis via cerebrale modulatine. J. Agrarisch. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Hersteld van pubs.ACS.borg.
4. Masuda, T. et al. In. Agrarisch. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Manier in de richting van "dieetpesiciden": moleculair onderzoek naar insecticide -werking van cafeïnezuur tegen Helikoverpa armigera. J. Agrarisch. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Hersteld van pubs.ACS.borg.
6. Koga, m. et al. (2019). Cafeïnezuur vermindert oxidatieve stress en microglia -activering in de muishippocampus. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Cafeïnezuur als antioxidant in visspier: mechanisme van synergisme met endogeen ascorbinezuur en a-tocoferol. Agrarisch. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Hersteld van pubs.ACS.borg.
8. Lees, e.-S. et al. (2012). Caffeïnezuur verstoort monocytenadhesie op endotheelcellen van culturen gestimuleerd door adipokine -resistine. J. Agrarisch. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Hersteld van pubs.ACS.borg.
9. Aleixandre-Utudó, J.L. et al. (2013). Impact van toevoeging van cafeïnezuur op de fenolsamenstelling van temprillo -wijnen uit verschillende winemaking -technieken. J. Agrarisch. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Hersteld van pubs.ACS.borg.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Preventie van dieet-geïnduceerde hyperlipidemie en obesitas door cafeïnezuur bij C57BL/6 muizen Deze regulatie van lipogenese-genexpressie van lipogenese. J. Agrarisch. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Hersteld van pubs.ACS.borg.