Benzoëzuur (C6H5COOH)

Benzoëzuur is een aromatisch carbonzuur

Wat is benzoëzuur?

Hij Benzoëzuur Het is het eenvoudigste aromatische zuur van allemaal, met als moleculaire formule C₆H₅COOH. In de natuur wordt het gevonden in talloze planten, vooral in fruit zoals abrikoos en bosbessen. Het komt ook voor in bacteriën als een bijproduct van aminozuurfenylalaninemetabolisme.

Het wordt gegenereerd in de darm door de bacteriële (oxidatieve) verwerking van de polyfenolen die in sommige voedingsmiddelen aanwezig zijn.

De C₆H₅COOH is, in tegenstelling tot veel zuren, een vaste verbinding, bestaande uit lichte, witte en filiforme kristallen, die een amandel en karakteristiek aroma afgeven.

Een van de belangrijkste mogelijkheden van benzoëzuur is het remmen van de groei van gist, schimmel en sommige bacteriën, dus het wordt gebruikt als een voedselconserveermiddel.

Hoewel het geen bijzonder giftige verbinding is, heeft het enkele schadelijke acties voor de gezondheid. Daarom, WHO aanbeveelt een maximale inlaatdosis van 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag, gelijk aan een dagelijkse inname van 300 mg benzoëzuur.

Benzoëzuurstructuur

Benzoëzuurstructuur. Bron: Wikimedia Commons

Het superieure beeld vertegenwoordigt de structuur van benzoëzuur in een bar- en bollenmodel.

Als het aantal zwarte bollen wordt geteld, zal worden geverifieerd dat er zes zijn, dat wil zeggen zes koolstofatomen, twee rode bollen komen overeen met de twee zuurstofatomen van de carboxylgroep, -cooh en ten slotte, de witte bollen, de witte bollen zijn de waterstofatomen.

Links heb je de aromatische ring, wiens aromaticiteit wordt geïllustreerd met de discontinue lijnen in het midden van de ring. En rechts, de -coo -groep, verantwoordelijk voor de zure eigenschappen van deze verbinding.

Moleculair, de C₆H₅COOH heeft een vlakke structuur, omdat al zijn atomen (behalve hydrogenen) SP -hybridisatie hebben².

Aan de andere kant laat de -coo -groep, zeer polair, een permanente dipool bestaan ​​in de structuur.

Dit feit resulteert in de C₆H₅COOH kan met zichzelf communiceren via dipool-dipolo-troepen. In het bijzonder met speciale waterstofbruggen.

Als de groep -COOH wordt waargenomen, zal worden gevonden dat de zuurstof van de C = O een waterstofbrug kan accepteren, terwijl de O -H -zuurstof ze doneert.

Kristal- en waterstofbruggen

Benzoëzuur kan twee waterstofbruggen vormen: ontvangt en accepteert er een tegelijkertijd. Daarom vormt het Dímeros, dat wil zeggen, het molecuul is "gerelateerd" met een ander.

Dit zijn paren of dimeren, c₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, de structurele basis die de vaste stof definieert die het gevolg is van de planning ervan in de ruimte.

Kan u van dienst zijn: diatomee elementen

Fysische en chemische eigenschappen van benzoëzuur

Chemische namen

Zuur:

-benzoïsch

-benzenocarbonylisch

-Druylist

-Carboxibenzeen

-benzenoforemisch

Moleculaire formule

C₇H₆OF₂ of c₆H₅COOH

Molecuulgewicht

122,123 g/mol.

Fysieke beschrijving

Vast of in de vorm van kristallen, meestal wit, maar kan een beige kleur presenteren als het bepaalde onzuiverheden herbergt. Zijn kristallen zijn schema of naaldvormig.

Geur

Het ruikt naar amandelen en is leuk.

Smaak

Smakeloos of enigszins bitter. De smaakdetectielimiet is 85 ppm.

Kookpunt

480º F A 760 mmHg (249 ºC).

Smeltpunt

252.3º F (121.5-123.5 ºC).

ontstekingspunt

250º F (121 ºC).

Sublimatie

Kan sublimeren vanaf de 100 ºC.

Oplosbaarheid in water

3,4 g/l A 25 ºC.

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

- 1 g benzoëzuur lost op in een volume gelijk aan: 2,3 ml koude alcohol, 4,5 ml chloroform, 3 ml ether, 3 ml aceton, 30 ml koolstoftetrachloride, 10 ml benzeen, 30 ml koolstofdisulfide, en 2,3 ml Treem -olie.

- Het is ook oplosbaar in vluchtige en vaste oliën.

- Het is enigszins oplosbaar in oliether.

- Zijn oplosbaarheid in hexano is 0,9 g/l, in methanol 71,5 g/l, en in tolueen 10,6 g/l.

Dikte

1,316 g/ml bij 82,4º F en 1.2659 g/ml bij 15 ° C.

Stoomdichtheid

4,21 (met luchtrelatie als referentie = 1)

Dampdruk

1 mmHg bij 205º F en 7,0 x 10^-4 mmHg bij 25 ºC.

Stabiliteit

Een oplossing met een concentratie van 0,1% in water is ten minste 8 weken stabiel.

Ontleding

Het ontleedt door opwarming, een hectare en irritante rook uitzenden.

Smurrie

1.26 cpoise bij 130 ºC.

Verbranding warmte

3227 kJ / mol.

Verdampingswarmte

534 kJ /mol bij 249 ºC.

pH

Ongeveer 4 in water.

Oppervlaktespanning

31 N/M A 130 ºC.

Pka

4.19 tot 25 ºC.

Brekingsindex

1.504-1,5397 (ηd) bij 20 ºC.

Reacties

- In contact met de bases (NaOH, Koh, etc.) Vorm Benzoat -verkoop. Als u bijvoorbeeld reageert met de NaOH, natriumbenzoaatvorm, c₆H₅Pad.

- Reageert met alcoholen om esters te vormen. De reactie op ethylalcohol is bijvoorbeeld de ethylester afkomstig. Sommige benzoëzuur esters vervullen functie als weekmakers.

- Reageert met fosfor pentachloride, pcl₅, Om Benzoil's chloride te vormen, een zuurhalogenide. Benzoilchloride kan reageren met ammonium (NH₃) of een amineachtige methylamine (cho₃NH₂) Om benzamide te vormen.

- De reactie van benzoëzuur met zwavelzuur produceert sulfonering van de aromatische ring. De functionele groep -zo₃H vervangt een waterstofatoom in de doelpositie van de ring.

Het kan u van dienst zijn: eerste chemie -revolutie

- Het kan reageren met salpeterzuur, met het gebruik van zwavelzuur als een katalysator, waardoor meta-nitrobenzoëzuur wordt gevormd.

- In aanwezigheid van een katalysator, zoals ijzerchloride, fecl₃, Benzoëzuur reageert met halogenen. Het reageert bijvoorbeeld met chloor voor de vorming van meta-chloorbenzoëzuur.

Productie

Sommige productiemethoden van deze verbinding:

- Het meeste benzoëzuur komt industrieel voor door tolueen te oxideren met de zuurstof in de lucht. Het proces wordt gekatalyseerd door kobalt benzine, bij een temperatuur van 140-160 ºC en bij een druk 0,2-0,3 MPa.

- Tolueen kan chlorineren om benzotricloride te produceren, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met benzoëzuur.

- Benzonitril en benzamide hydrolyse, in een zuur of alkalisch medium, kunnen benzoëzuur en zijn geconjugeerde basen veroorzaken.

- Benzylalcohol in een oxidatie gemedieerd door kaliumpermanganaat, in een waterig medium, produceert benzoëzuur. De reactie treedt op door verwarming of reflux -destillatie. Zodra het proces is voltooid, wordt het mengsel gefilterd om mangaandioxide te verwijderen, terwijl het supernatant wordt gekoeld om benzoëzuur te verkrijgen.

- De benzocticloride -verbinding reageert met calciumhydroxide, met behulp van ijzer- of ijzerzouten als katalysatoren, die aanvankelijk calciumbenzoaat, Ca vormt (c (c (c (c (c (c (C₆H₅COO)₂. Dan wordt dit zout, door reactie met zoutzuur, omgezet in benzoëzuur.

Benzoëzuurgebruik

Industriëlen

- Het wordt gebruikt bij de productie van fenol door oxidatieve decarboxylering van benzoëzuur bij temperaturen van 300-400 ºC, omdat het fenol kan worden gebruikt bij de synthese van het nylon.

- Daaruit de benzoaatglycol, chemische voorloper van de esterdiethyleenglycol en de triethyleenglycolester, stoffen die als weekmakers worden gebruikt. Misschien zijn de belangrijkste toepassing van weekmakers lijmformuleringen. Sommige lange ketenesters worden gebruikt om kunststoffen zoals PVC te verzachten.

- Het wordt gebruikt als een activator van rubberpolymerisatie. Bovendien is het een tussenpersoon bij de productie van alquidische harsen, evenals additieven voor toepassingen bij het herstel van ruwe olie.

- Bovendien wordt het gebruikt bij de uitwerking van harsen, kleurstoffen, vezels, pesticiden en als een modificerend middel van de polyamidehars voor polyesterproductie. Het wordt gebruikt voor onderhoud van tabaksaroma.

Kan u van dienst zijn: binaire zouten

- Het is een voorloper van het chloride van Benzoil, dat een uitgangsmateriaal is voor de synthese van verbindingen zoals benzylbenzoaat, gebruikt bij de uitwerking van kunstmatige smaken en insecten van insecten.

Geneeskrachtig

- Het is een onderdeel van de whitfield -wenf. Deze zalf bestaat uit 6% benzoëzuur en 3% salicylzuur.

- Het is een ingrediënt van de benzoine -tinctuur, gebruikt als het inademen van actuele en decongestant -antisepticum. Het werd gebruikt als een slijmen, analgetisch en antiseptisch tot het begin van de 20e eeuw.

- Benzoëzuur is gebruikt bij experimentele therapie van patiënten met resterende stikstofaccumulatieziekten.

Voedselbehoud

- Benzoëzuur en zijn zouten worden gebruikt bij het behoud van voedsel. De verbinding is in staat om de groei van schimmel, gist en bacteriën te remmen door een pH -afhankelijk mechanisme.

Ongemakkelijk

Kan reageren met ascorbinezuur (vitamine C) aanwezig in sommige drankjes, waardoor benzeen, carcinogeenverbindingen worden geproduceerd. Daarom worden andere verbindingen gezocht met het vermogen om voedsel te besparen dat de problemen van benzoëzuur niet oplevert.

Anderen

- Het wordt gebruikt in een actieve verpakking, aanwezig in ionomeren. Van hen komt benzoëzuur vrij, in staat om de groei van geslachten soorten te remmen Penicillium En Aspergillus In microbiële media.

- Het wordt gebruikt als een conserveermiddel van het aroma van de vrucht- en parfumsap. 

- Benzoëzuur wordt gebruikt als een selectief herbicide om onkruid te besturen met brede en grassen in sojabonen, komkommers, meloenen, pinda's en houtachtige sierplanten.

Toxiciteit

- In contact met de huid en ogen kan het roodheid produceren. Door inademing kan irritatie van de luchtwegen en hoesten veroorzaken. De inname van grote hoeveelheden benzoëzuur kan gastro -intestinale aandoeningen veroorzaken, in staat zijn om lever- en nierschade te bereiken.

- Benzoëzuur en benzoaten kunnen histamine afgeven die allergische reacties en irritatie van ogen, huid en slijmvliezen kan veroorzaken.

- Het mist cumulatief, mutagene of carcinogeen effect, omdat het snel wordt geabsorbeerd in de darm, waardoor in de urine wordt geëlimineerd zonder zich in het lichaam te verzamelen.

- De maximaal toegestane dosis volgens de WHO is 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag, ongeveer 300 mg/dag. Acute toxiciteitsdosis bij mensen: 500 mg/kg.

Referenties

1. Benzoëzuur. Hersteld uit chemisch boek.com
2. Benzoëzuur. Hersteld van PubChem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Benzoëzuur. Opgehaald van.Wikipedia.borg