Cyclohexen -structuur, eigenschappen, synthese en gebruik

Hij Cyclohexen Het is een alkeen of cyclische olefine waarvan de moleculaire formule c is₆H₁₀. Het bestaat uit een kleurloze vloeistof, onoplosbaar in water en mengbaar met veel organische oplosmiddelen. Het wordt gekenmerkt door brandbaar te zijn, en in de natuur wordt het meestal gevonden in Hulla Tar.

Cyclohexen wordt gesynthetiseerd door gedeeltelijke hydrogenering van benzeen en door uitdroging van cyclohexanolalcohol; dat wil zeggen een meer geoxideerde manier. Net als andere cycloalqueens ervaart het elektrofiele toevoeging en vrije radicalen; Bijvoorbeeld halogenatiereactie.

Cyclohexen -molecuul. Bron: Neurotoger.

Dit cyclische (bovenste beeld) vormt aceotrope mengsels (niet scheidbaar door destillatie), met lagere alcoholen en azijnzuur. Het is niet erg stabiel in langdurige opslag, omdat het ontleedt onder de werking van zonlicht en ultraviolette straling.

Cyclohexen wordt gebruikt als een oplosmiddel, en daarom heeft het tal van toepassingen, zoals: hoog octaanbenzinestabilisator en olie -extractie.

Maar het belangrijkste is dat de cyclohexen dient als een intermediaire en grondstof om talloze verbindingen van groot nut te verkrijgen, waaronder: cyclohexanon, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexaan, butyne, cyclohexylcarbonzuur, enz.

[TOC]

Cyclohexen -structuur

Cyclohexen -structuur. Bron: Kemikungen [Public Domain]

De bovenste afbeelding toont de structuur van de cyclohexen met een model van bollen en balken. U kunt de zes -koolstofring en dubbele binding opmerken, beide onverzadiging van de verbinding. Vanuit dit perspectief lijkt het erop dat de ring plat is; Maar het is helemaal niet.

Om te beginnen hebben dubbele binding koolstofatomen SP -hybridisatie², die hen een platte trigonale geometrie geeft. Daarom worden deze twee koolstofatomen en die grenzen aan hen in hetzelfde vlak gevonden; Terwijl de twee koolstofatomen aan de andere kant (aan de dubbele binding) boven en onder het vliegtuig zijn.

Kan u van dienst zijn: een soortelijk gewicht

Het inferieure beeld illustreert perfect de nieuw uitgelegde.

Vooraanzicht van de cyclohexen -structuur. Bron: Ben Mills.

Merk op dat de zwarte strip bestaat uit vier koolstofatomen: de twee van de dubbele binding, en de andere die aan hen zijn. Het blootgestelde perspectief is het perspectief dat zou worden verkregen als een toeschouwer zijn oog net voor de dubbele schakel zou plaatsen. Het is dan te zien dat er een koolstof op en onder dit vliegtuig is.

Aangezien het cyclohexen -molecuul niet statisch is, worden de twee koolstofatomen uitgewisseld: de ene zal naar beneden gaan terwijl de andere boven het vliegtuig zal stijgen. Dus het zou naar verwachting dit molecuul gedragen.

Intermoleculaire interacties

Cyclohexen is een koolwaterstof en daarom zijn de intermoleculaire interacties gebaseerd op dispersiekrachten in Londen.

Dit komt omdat het molecuul apolair is, zonder permanente dipool, en het molecuulgewicht is de factor die het meest bijdraagt ​​aan het samenhouden van het in de vloeistof.

Evenzo verhoogt de dubbele binding de mate van interactie, omdat deze niet met dezelfde flexibiliteit kan bewegen als die van de andere koolstofatomen, en dit bevordert de interactie tussen aangrenzende moleculen. Het is om deze reden dat de cyclohexen een iets groter kookpunt (83ºC) heeft dan dat van het cyclohexaan (81 ° C).

Eigenschappen

Chemische namen

Cyclohexen, tetrahydribenzeen.

Molecuulgewicht

82,146 g/mol.

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof.

Geur

Zoete geur.

Kookpunt

83 ºC tot 760 mmHg.

Smeltpunt

-103.5 ºC.

ontstekingspunt

-7 ºC (gesloten beker).

Oplosbaarheid in water

Praktisch onoplosbaar (213 mg/l).

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol, benzeen, koolstoftetrachloride, oliether en aceton. Verwacht wordt dat het in staat zal zijn om apolaire verbindingen op te lossen, zoals sommige van de alotropen van de kolen.

Het kan u van dienst zijn: Torio: structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Dikte

0,810 g/cm³ bij 20ºC.

Stoomdichtheid

2,8 (met luchtrelatie genomen als gelijk aan 1).

Dampdruk

89 mmHg bij 25 ° C.

Zelfstudie

244 ºC.

Ontleding

Het ontleedt in aanwezigheid van uraniumzouten, onder werking van zonlicht en ultraviolette straling.

Smurrie

0,625 mpascal bij 25 ° C.

Verbranding warmte

3.751,7 kJ/mol bij 25 ºC.

Verdampingswarmte

30,46 kJ/mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

26.26 Mn/m.

Polymerisatie

Kan polymeriseren onder bepaalde omstandigheden.

Geurdrempel

0,6 mg/m³.

Brekingsindex

1.4465 tot 20 ºC.

pH

7-8 tot 20ºC.

Stabiliteit

Cyclohexen is niet erg stabiel tijdens langdurige opslag. Blootstelling aan licht en lucht kan de productie van peroxiden veroorzaken. Het is ook onverenigbaar met sterke oxiderende middelen.

Reacties

-Cycloalques ervaren voornamelijk toevoegingsreacties, zowel elektrofiele als vrije radicalen.

-Reageert met broom om 1,2-dibromocyclohexan te vormen.

-Het oxideert snel in aanwezigheid van kaliumpermanganaat (kmno₄)).

-Het is in staat om een ​​epoxide (cyclohexenoxide) te produceren in aanwezigheid van peroxibenzoëzuur.

Synthese

Cyclohexen wordt geproduceerd door zuurcyclohexanolkatalyse:

Uitdroging van de cyclohexanol. Bron: Gabriel Bolívar.

Het A-symbool vertegenwoordigt de warmte die nodig is om de output van de OH-groep te bevorderen als een watermolecuul in een zuur medium (-OH₂⁺)).

Cyclohexen komt ook voor door gedeeltelijke hydrogenering van benzeen; dat wil zeggen, twee van zijn dubbele bindingen voegen een waterstofmolecuul toe:

Gedeeltelijke hydrogenering van benzeen. Bron: Gabriel Bolívar.

Hoewel de reactie eenvoudig lijkt, vereist het geweldig h₂ en katalysatoren.

Toepassingen

-Het heeft nut als organisch oplosmiddel. Bovendien is het een grondstof voor de productie van adipinezuur, adipisch aldehyde, maleïnezuur, cyclohexan en cyclohexylcarbonzuur.

Kan u van dienst zijn: radioactiviteit

-Het wordt gebruikt bij de productie van cyclohexanchloride, verbinding gebruikt als een intermediair van de bereiding van farmaceutische producten en wrijfadditief.

-Cyclohexen wordt ook gebruikt bij de synthese van cyclohexanon, grondstof voor de productie van medicijnen, pesticiden, parfums en kleurstoffen.

-Cyclohexen komt tussenbeide in de synthese van aminocyclohexanol, een verbinding die wordt gebruikt als oppervlakteactieve stof en emulgator.

-Bovendien kan cyclohexen worden gebruikt voor de voorbereiding in het butadieno -laboratorium. Deze laatste verbinding wordt gebruikt bij de productie van synthetisch rubber, bij de uitwerking van autobanden, en wordt ook gebruikt bij de uitwerking van acrylplastic.

-Cyclohexen is grondstof voor lysinesynthese, fenol, polycyloolefin hars en rubberadditieven.

-Het wordt gebruikt als een stabilisator van benzines met een hoog octaan.

-Grijpt in de synthese van waterdichte coatings, films die resistent zijn tegen scheuren en bindende mappen voor coatings.

Risico's

Cyclohexen is geen zeer giftige verbinding, maar het kan door contact een roodheid van de huid en ogen veroorzaken. De inademing ervan kan hoest en slaperigheid veroorzaken. Bovendien kan de inname slapigheid, ademhalingsmoeilijkheden en misselijkheid veroorzaken.

Cyclohexen wordt weinig geabsorbeerd in het maagdarmkanaal, dus er worden ernstige systemische effecten niet verwacht vanwege de inname. De maximale complicatie is zijn streven naar het ademhalingssysteem, dat chemische longontsteking kan produceren.

Referenties

1. Joseph F. Chiang en Simon Harvey Bauer. (1968). Moleculaire structuur van cyclohexeen. J. BEN. Chem. SOC. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexeen: gevaren, synthese en structuur. Studie. Hersteld van: studie.com
3. Morrison, r. T. En Boyd, r. N. (1987). Organische chemie. (5^ta Editie.)). Redactionele addison-wesley IberoAmericana.
4. Pubchem. (2019). Cyclohexene. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Chemisch boek. (2019). Cyclohexene. Hersteld van: chemisch boek.com
6. Gegevensnetwerk voor toxicologie. (2017). Cyclohexene. Toxet. Hersteld van: toxnet.NLM.NIH.Gov
7. Chemoxy. (S.F.)). De structurele formule voor cyclohexeen is. Hersteld van: chemoxy.com