Wielersport

Cucloalquinos

Wat zijn de cycloalquinos?

De Wielersport Het zijn organische verbindingen, die een of meer drievoudige links en een cyclische eenheid hebben. Zijn gecondenseerde moleculaire formules gehoorzamen formule C_NH_2N-4. Dus als N gelijk is aan 3, dan zal de formule van die cycloalquino C zijn₃H₂.

In het superieure beeld worden een reeks geometrische figuren geïllustreerd, maar die in werkelijkheid bestaan ​​uit voorbeelden van cycloalquins. Elk van hen kan worden beschouwd als een meer geoxideerde versie van de respectieve cycloalcanos (zonder dubbele of drievoudige links). Wanneer ze een heteroátomo missen (o, n, s, f, etc.), zijn slechts "eenvoudige" koolwaterstoffen.

Chemie rond cycloalquinos is zeer complex en er zijn nog meer mechanismen achter hun reacties. Ze vertegenwoordigen een uitgangspunt voor de synthese van veel organische verbindingen, die op hun beurt zijn onderworpen aan mogelijke toepassingen.

In het algemeen zijn ze zeer reactief tenzij ze "vervormd" zijn of complex zijn met overgangsmetalen. Ook kunnen hun drievoudige bindingen worden gecombineerd met dubbele bindingen, waardoor cyclische eenheden in de moleculen ontstaan.

Niet het geval zijn, in hun eenvoudigste structuren kunnen ze kleine moleculen toevoegen aan hun drievoudige bindingen.

Kenmerken van cycloalquins

Apolariteit en drievoudige link

Cyclesses worden gekenmerkt door apolaire moleculen te zijn, en daarom hydrofoob. Dit kan veranderen als ze in hun structuren een heteroátomo of functionele groep hebben die een aanzienlijk dipoolmoment verleent; Zoals in heterocycli met drievoudige links.

Maar wat is een drievoudige link? Het is niets meer dan drie gelijktijdige interacties tussen twee koolstofatomen met SP -hybridisatie. Een link is eenvoudig (σ), en de andere twee π, loodrecht op elkaar. Beide koolstofatomen hebben een gratis spitaal om andere atomen te koppelen (R-C≡C-R).

Het kan u van dienst zijn: radicaal te huur: hoe ze worden gevormd, nomenclatuur, voorbeelden

Deze hybride orbitalen hebben 50% van S en 50% van het karakter P. Omdat het s orbitaal meer doordringend is dan de P, maakt dit feit de twee koolstofatomen van de drievoudige binding meer zuren (elektronenacceptoren) dan de koolstofatomen van de alkanen of alkenen.

Om deze reden vertegenwoordigt drievoudige binding (≡) een specifiek punt voor elektronendonorsoorten om eraan te worden toegevoegd en eenvoudige links vormt.

Dit resulteert in de breuk van een van de π -links, die een dubbele link wordt (C = C). De toevoeging gaat door tot r₄C-CR₄, dat wil zeggen, volledig verzadigde koolstofatomen.

Het bovenstaande kan ook op deze manier worden uitgelegd: Triple Link is een dubbele onverzadiging.

Intermoleculaire krachten

Cycloalcinemoleculen interageren door dispersiekrachten of krachten van Londen en door type π-x-type interacties. Deze interacties zijn zwak, maar naarmate de grootte van de cycli toeneemt (zoals de laatste drie aan de rechterkant van de afbeelding), slagen ze erin om vaste stoffen te vormen bij temperatuur en omgevingsdruk.

Hoekspanning

Triple Link Links bevinden zich op hetzelfde vlak en een lijn. Daarom heeft -C≡C- een lineaire geometrie, met de orbitalen van ongeveer 180º.

Dit heeft een ernstige betrokkenheid bij de stereochemische stabiliteit van de cycloalquins. Er is veel energie vereist om de orbitalen SP te "vouwen", omdat ze niet flexibel zijn.

Hoe kleiner de cycloalquino, hoe meer de orbitale SP's moeten worden gevouwen om het fysieke bestaan ​​van hetzelfde toe te staan. Door het beeld te analyseren, kan het worden opgemerkt, van links naar rechts, dat in de driehoek de hoek van de banden naar de zijkanten van de drievoudige link zeer uitgesproken is; Terwijl ze in de Decagon minder abrupt zijn.

Kan u van dienst zijn: methyleenblauw: kenmerken, voorbereiding, gebruik

Omdat de cycloalquino groter is, is de hoek van verbindingen van de orbitale SP naar de idealen 180º dichterbij. Het tegenovergestelde gebeurt wanneer ze kleiner zijn, waardoor ze buigen en een hoekspanning In hen, het installeren van de cycloalquino.

De grootste cycloalquins hebben dus een lagere hoekspanning, waardoor hun synthese en opslag mogelijk zijn. Hiermee is de driehoek de meest onstabiele cyclus en de decagon de meest stabiele van allemaal.

Eigenlijk is de Cyclooctin (de Octagon) degene met de kleinst bekende stabieler; anderen bestaan ​​alleen als tijdelijke tussenpersonen in chemische reacties.

Fietsnomenclatuur

Om de cycli te benoemen. Het enige verschil ligt in het achtervoegsel -ico aan het einde van de naam van de organische verbinding.

De hoofdketen is er een die de drievoudige link heeft en begint te worden opgesomd vanaf het dichtst bij dit. Als u bijvoorbeeld cyclopropaan hebt. Als een methylgroep is gekoppeld op het bovenste hoekpunt, dan is dit: 2-methylciclopropino.

De R-C≡C-R-koolstoffen hebben al hun vier bindingen, dus het mist hydrogenen (zoals bij alle cycloalquins van de afbeelding). Dit gebeurt niet alleen als de drievoudige link zich in een terminale positie bevindt, dat wil zeggen aan het einde van een ketting (R-C≡C-H).

Cycloalquine -toepassingen

Cycloalcanen zijn niet erg veel voorkomende verbindingen, dus hun toepassingen ook niet. Ze kunnen dienen als bindmiddelen (groepen die coördineren) om metalen over te schakelen, waardoor een oneindigheid van organometallische verbindingen wordt gecreëerd die kunnen worden bestemd voor zeer rigoureus en specifiek gebruik.

Kan u dienen: natriumbisulfiet (NAHSO3): structuur, eigenschappen, gebruik, verkrijgen

Ze zijn meestal oplosmiddel in hun meest verzadigde en stabiele vormen. Wanneer ze uit heterocycli bestaan, vinden ze, naast het hebben van cyclische eenheden C≡C-C = C-C≡C-interne, interessante en veelbelovende toepassingen zoals geneesmiddelen tegen kanker; Dat is het geval van diamicine. Andere verbindingen met structurele analogieën zijn ervan gesynthetiseerd.

Voorbeelden van cycloquinos

De afbeelding toont zeven eenvoudige cycloalquins, waarin er nauwelijks een drievoudige link is. Van links naar rechts, met hun respectieve namen die ze hebben: cyclopropino, de driehoek; Ciclobutino, het plein; Cycöpentijn, het Pentagon; Cyclohexino, zeshoek; Cycloheptino, de heptagon; Cyclooctino, de Octagon; en Cyclodecino, de Decagon.

Op basis van deze structuren en het vervangen van de waterstofatomen van verzadigde koolstofatomen, kunnen andere verbindingen ervan worden verkregen. Ze kunnen ook oxidatieve omstandigheden ondergaan om dubbele links te genereren aan andere zijden van de cycli.

Deze geometrische eenheden kunnen deel uitmaken van een grotere structuur, waardoor de kansen op het functioneren van de hele set worden vergroot. Er zijn niet veel beschikbare voorbeelden van cycloalcino's, althans niet zonder de landen van organische synthese en farmacologie te verdiepen.

Referenties

1. Francis a. Schildpad. Organische chemie. (Zesde editie., Pagina 372, 375). MC Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Genomen van: in.Wikipedia.borg
3. William Reusch. (5 mei 2013). Organische verbindingen noemen. Genomen uit: 2.Scheikunde.MSU.Edu
4. Anorganische scheikunde. Wielersport. Genomen uit: fullquimica.com
5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosynthese van heterocycli van isolatie tot gencluster. Wiley, pagina 181.
6. Interessante organische chemie en natuurlijke producten. (17 april 2015). Cycloalkynes. Genomen van: Quintus.Mickel.ch