Anomerische koolstof Wat is kenmerken, voorbeelden

Hij Anomere koolstof Het is een stereocentro aanwezig in de cyclische structuren van koolhydraten (mono of polysachariden)). Een stereocentro zijn, meer precies een epimerus, haal er twee diastereoisomeren uit, aangewezen met a- en β -letters; Dit zijn de anomeren en maken deel uit van de uitgebreide nomenclatuur in de wereld van suikers.

Elke anomeer, α of β, verschilt in de positie van de OH -groep van de anómerico -koolstof ten opzichte van de ring; Maar in beide is de anomere koolstof hetzelfde en bevindt zich op dezelfde plaats van het molecuul. Anomeren zijn cyclische hemiacetalen, product van een intramoleculaire reactie in de open keten van suikers; Wees aldose (aldehydos) of ketosas (ketonen).

Stoelconformatie voor β-D-glucopyranose. Bron: Commons Wikimedia.

Het bovenste beeld toont de conformatie van stoel voor β-D-glucopyranose. Zoals te zien is, bestaat het uit een ring van zes leden, inclusief een zuurstofatoom tussen koolstofatomen 5 en 1; De laatste, of liever, de eerste, is de Anómerico -koolstof, die twee eenvoudige bindingen vormt met twee zuurstofatomen.

Als het gedetailleerd wordt waargenomen, is de OH Carbon 1 -groep 1 georiënteerd boven de zeshoekige ring, evenals de CH -groep₂OH (Carbon 6). Dit is de β -anomeer. De α -anomeer daarentegen zou alleen verschillen in deze OH -groep, die zich in de ring zou bevinden, alsof het een transtereoisomeer was.

Hemiacetalen

Het is noodzakelijk om iets meer te verdiepen in het concept van hemiacetalen om anomere koolstof beter te begrijpen en te onderscheiden. Hemiacetalen zijn het product van een chemische reactie tussen een alcohol en een aldehyde (aldose) of een keton (ketosas).

Deze reactie kan worden weergegeven met de volgende algemene chemische vergelijking:

Kan u bedienen: polyvinylpirrolidon: structuur, eigenschappen, gebruik, bijwerkingen

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Zoals te zien is, reageert een alcohol met een aldehyde om het hemiacetaal te vormen. Wat zou er gebeuren als zowel R als R 'tot dezelfde keten behoren? In dat geval zou er een cyclische hemiacetaal zijn, en de enige mogelijke manier waarop het kan worden gevormd, is dat beide functionele groepen, -oH en -cho, aanwezig zijn in de moleculaire structuur.

Bovendien moet de structuur bestaan ​​uit een flexibele keten en met capabele links om de nucleofiele aanval van OH te vergemakkelijken naar de carbonylkoolstof van de Cho -groep. Wanneer dit gebeurt, sluit de structuur af in een vijf- of zes ledenring.

Cyclisch hemiacetaal

Cyclische hemiacetale vorming. Bron: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]

In het bovenste beeld wordt een voorbeeld van de vorming van een cyclisch hemiacetaal voor glucosemonosaccharide getoond. Het is te zien die bestaat uit een aldosa, met een aldehyde cho -groep (koolstof 1). Dit wordt aangevallen door de OH -groep van Carbon 5, zoals aangegeven door de rode pijl.

De structuur gaat van een open ketting (glucose), naar een piraneuze ring (glucopophareous). In eerste instantie kan er geen verband bestaan ​​tussen deze reactie en de nieuw uitgelegd voor de hemiacetal; Maar als de ring zorgvuldig wordt waargenomen, specifiek in sectie C⁵-O-C¹(Oh) -c², Het zal worden op prijs gesteld dat dit overeenkomt met het verwachte skelet voor een hemiacetaal.

Koolstofatomen 5 en 2 komen respectievelijk R en R 'van de algemene vergelijking vertegenwoordigen. Omdat deze deel uitmaken van dezelfde structuur, is het dan een cyclische hemiacetaal (en de ring is voldoende om duidelijk te zijn).

Kenmerken van anomere koolstof en hoe deze te herkennen

Waar is de anomere koolstof? In glucose is dit de CHO -groep, die kan ondervinden aan de nucleofiele aanval van OH of hieronder of hoger. Afhankelijk van de oriëntatie van de aanval worden twee verschillende anomeren gevormd: α en β, zoals reeds vermeld.

Het kan u van dienst zijn: chemische fenomenen: kenmerken en voorbeelden

Daarom is een eerste kenmerk dat deze koolstof bezit, dat het in de open suikerketen het is dat de nucleofiele aanval lijdt; Dat wil zeggen, het is de CHO -groep, voor de Aldos of de R -groep₂C = O, voor ketuses. Zodra de cyclische hemiacetaal of de ring echter is gevormd, kan deze koolstof de indruk wekken om verdwenen te zijn.

Het is hier waar er andere meer specifieke functies zijn om het te vinden in elke piranoso of furaneuze ring van elke koolhydraat:

-De anomere koolstof bevindt zich altijd rechts of links van het zuurstofatoom dat de ring vormt.

-Nog belangrijker, dit is niet alleen gekoppeld aan dit zuurstofatoom, maar ook aan de OH -groep, van Cho of R₂C = O.

-Het is asymmetrisch, dat wil zeggen, het heeft vier verschillende substituenten.

Met deze vier kenmerken is het gemakkelijk om de anomere koolstof te herkennen die elke "zoete structuur" waarneemt.

Voorbeelden

voorbeeld 1

β-d-fructofuranosa. Bron: Neurotoger (Talk • Contribs) [Public Domain]

Omhoog.

Om de anomere koolstof te identificeren, moet u eerst de koolstofatomen aan de linkerkant en rechterkant van het zuurstofatoom waarnemen dat de ring vormt. Dan is degene die gekoppeld is aan de OH -groep de anomere koolstof; dat het in dit geval al in een rode cirkel is vergrendeld.

Dit is de β -anomeer omdat de OH van de anomere koolstof boven de ring is, net als de chip₂Oh.

Voorbeeld 2

Sacharose. Bron: Neurotoger via Wikipedia.

Nu wordt geprobeerd uit te leggen wat anomere koolstofatomen zijn in de structuur van sucrose. Zoals te zien is, bestaat het uit twee monosachariden die covalent zijn gekoppeld door een glycosideband, -o-.

Kan u van dienst zijn: natriumpermanganaat (NAMNO4): eigenschappen, risico's

De rechterring is precies hetzelfde nieuw becommentarieerd: β-d-fructofuranosa, alleen dat het naar links wordt "gedraaid". De anomere koolstof blijft hetzelfde voor de vorige zaak en voldoet aan alle kenmerken die daarvan zouden worden verwacht.

Aan de andere kant is de ring aan de linkerkant de a-D-glucopyranose.

Het herhalen van dezelfde herkenningsprocedure van de anomere koolstof, kijkend naar de twee koolstofatomen aan de linkerkant en rechts van het zuurstofatoom, blijkt dat de rechter koolstof is gekoppeld aan de OH -groep; die deelneemt aan de glucosidische binding.

Daarom zijn beide anomere koolstofatomen verbonden door de -O- en daarom zijn ze opgesloten in rode cirkels.

Voorbeeld 3

Cellulose. Bron: Neurotoger [Public Domain]

Ten slotte wordt voorgesteld om de anomere koolstofatomen van twee glucose -eenheden in cellulose te identificeren. Nogmaals, koolstofatomen worden waargenomen rond zuurstof in de ring, en het blijkt dat in de glucosering links de anomere koolstof deelneemt aan de glucosidebinding (vergrendeld in de rode cirkel).

In de glucosering aan de rechterkant is de anomische koolstof echter rechts van zuurstof en wordt gemakkelijk geïdentificeerd omdat deze is gekoppeld aan de zuurstof van de glucosidebinding. Beide anomere koolstofatomen zijn dus volledig geïdentificeerd.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5^ta Editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
4. Rendina G. (1974). Biochemistry -technieken toegepast. Inter -Amerikaans, Mexico.
5. Chang s. (S.F.)). Een gids voor de anomere koolstof: wat is een anomere koolstof? [PDF]. Hersteld van: chem.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13 maart 2018). Kolenanomere. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg
7. Voist l. (2019). Anomere koolstof: definitie en overzicht. Studie. Hersteld van: studie.com