Benzoína -structuur, eigenschappen, gebruik en risico's

De benzoin of benzoe Het is een kristallijne witte vaste stof met een geur van kamfer bestaande uit een organische verbinding. Het is een aceton, met name een acetofenon met een hydroxi en fenyl aangrenzende koolstofatomen. Het komt voor door de katalytische condensatie van benzaldehyde, met kaliumcyanide als katalysator.

Het werd voor het eerst gemeld in 1828 door Julius von Liebig en Friedrich Woehler, tijdens zijn onderzoek naar een bittere amandelolie, die bestond uit benzaldehyde en cyanhydrinezuur. De katalytische synthese van de benzoine werd later verbeterd door Nikolai Zinin.

Benzoin -molecuul. Bron: Geen machine-leesbare auteur verstrekt. Pion aangenomen (gebaseerd op auteursrechtclaims). [Publiek domein]

Benzoine is praktisch onoplosbaar in water, maar is oplosbaar in hete alcohol en andere organische oplosmiddelen, zoals koolstofdisulfide en aceton.

Deze naam wordt ook gebruikt om te verwijzen naar de benzoinhars, verkregen uit de boom Styrax benzoin. De hars bevat benzoëzuur, fenylpropionzuur, benzaldehyde, cinaminezuur, benzylbenzoaat en vanilline, wat het een vanille -geur geeft.

Deze etherische olie moet niet worden verward met de benzoïne -verbinding, die verschillende samenstelling en oorsprong heeft.

[TOC]

Benzoin -structuur

In het bovenstaande beeld was de moleculaire structuur van de benzoine met een model van bollen en staven. Men is te zien dat het twee aromatische ringen heeft gescheiden door twee zuurstofkarbonnen; Van links naar rechts, Choh en CO. Merk ook op dat de ringen verschillende oriëntaties in de ruimte hebben.

Het hydrofobe deel overheerst in zijn structuur, terwijl zuurstof enigszins bijdraagt ​​aan hun dipoolmoment; Aangezien beide aromatische ringen elektronische dichtheid naar hen toe trekken, verspreidt u de lading meer homogeen.

Het resultaat is dat het benzoine -molecuul niet te polair is; Dat rechtvaardigt dat het weinig oplosbaar is in water.

Richt op beide zuurstofatomen, zal zien dat de OH -groep een intramoleculaire waterstofbrug zou kunnen vormen met de aangrenzende carbonylgroep; Dat wil zeggen, ze zouden geen twee benzoïnemoleculen koppelen, maar eerder een specifieke ruimtelijke conformatie zou worden versterkt, waardoor de H (OH) C-CO niet te veel roteert.

Het kan u van dienst zijn: cycopropaan (C3H6)

Hoewel benzoine niet wordt beschouwd als een hoog polariteitsmolecuul, geeft de moleculaire massa het voldoende cohesiekracht om een ​​wit monoklinisch kristal te definiëren, dat rond 138 ° C smelt; Afhankelijk van het niveau van onzuiverheden kan het op een lagere of hogere temperatuur zijn.

Eigenschappen

Namen

Sommige van de vele extra namen zijn:

- 2-hydroxy-1,2-difenyletanon.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytophenone.

- 2-hydroxy-1,2-difenil-ethano-1-One.

Moleculaire formule

C₁₄H₁₂OF₂ of c₆H₅Coch (oh) c₆H_5.

Molaire massa

212,248 g/mol.

Fysieke beschrijving

Benzoïne is een witte kristallijne vaste stof tot wit geel met een geur van kamfer. Als het breekt, hebben verse oppervlakken een melkachtige witte kleur. Het kan ook optreden als droge of gele kristallen of kristallen.

Smaak

Niet beschreven. Enigszins hectare.

Kookpunt

344 ºC.

Smeltpunt

137 ºC.

Ontstekingspunt

181 ºC.

Oplosbaarheid in water

Praktisch onoplosbaar.

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

Hot alcohol oplosbaar en koolstofdisulfide.

pH

In alcoholische oplossing is het zuur, bepalen door papieren lakmoes.

Stabiliteit

Stabiel. Het is een brandstof en onverenigbare verbinding met sterke oxiderende middelen.

Nog een experimentele eigenschap

Vermindert de fehling -oplossing.

Synthese

In het lagere beeld heb je de condensatiereactie van benzaldehyde om benzoína te ontstaan. Deze reactie wordt begunstigd in aanwezigheid van kaliumcyanide bij ontbinding van ethylalcohol.

Benzoin condensatie. Bron: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]

Twee benzaldehyde moleculen binden covalent door afgifte van een watermolecuul.

Benzoin condensatiemechanisme. Bron: Brianlee89 [CC0]

Hoe gebeurde dit? Door het geïllustreerde mechanisme. Het CN -anion^- Het fungeert als een nucleofiel aanvallende koolstof van de carbonylgroep van benzaldehyde. Daarbij, en met de deelname van water, wordt de C = O omgezet in C = N; Maar nu wordt de H vervangen door een OH, en de benzaldehyde wordt het nitrilinolie (tweede rij van het beeld).

De negatieve lading van stikstof wordt tussen hen en koolstof verplaatst ^-C-CN; Deze koolstof wordt gezegd dat het nucleofiel is (op zoek naar positieve ladingen). Dit is hoe het de carbonylgroep aanvalt vanuit een ander benzaldehyde -molecuul.

Het kan u van dienst zijn: Moleculaire kinetische theorie: geschiedenis, postulaten en voorbeelden

Nogmaals, een watermolecuul komt tussenbeide om een ​​OH te produceren^- en onbeschermde een OH -groep; die vervolgens een dubbele binding vormt met koolstof om aanleiding te geven tot een groep C = O, tegelijkertijd dat de CN -groep Emigra als anioncyanide. Dus de CN^- katalyseert de reactie zonder te consumeren.

Toepassingen

Intermediaire agent

Benzoine komt tussenbeide in de synthese van organische verbindingen door katalytische polymerisatie. Het is intermediair voor de synthese van oxime a-benzoine, een analytisch reagens voor metalen. Hij is een voorloperagent van Benzilo, die fungeert als fotoiniciator.

Benzilo's synthese verloopt door organische oxidatie door het gebruik van koper (III), salpeterzuur of ozon. Benzoine wordt gebruikt bij de bereiding van farmaceutische geneesmiddelen zoals oxaprozine, ditazol en fenytine.

In eten

Benzoin wordt gebruikt als voedselsmaakmiddel.

Menselijke en veterinaire geneeskunde

Bij dierenarts wordt het gebruikt als een antisepticum van actuele toepassing, gebruikt bij de behandeling van huidzweren om zijn genezing te produceren.

Het gebruikt ook in de geneeskunde in de formuleringen voor de uitwerking van inhalatie voor de behandeling van bronchitis en expectoranten voor oraal gebruik.

Persoonlijke verzorging

Benzoin wordt gebruikt bij de uitwerking van deodorants.

Benzoin etherische olie -gebruik

Er is erop gewezen dat deze etherische olie een circulatiestimulans is. Een gunstige actie in het zenuwstelsel is ook gemeld, gemanifesteerd door een verlichting van angst en stress. Evenzo is aangegeven dat het een antiseptische werking heeft in open wonden.

Sommige verbindingen aanwezig in etherische olie van benzoine, zoals benzaldehyde, benzoëzuur en benzylbenzoaat.

Er is op gewezen dat het antiflatulent en bloedverwantschap heeft, een effect dat wordt toegeschreven aan de ontspannende werking van buikspieren. Evenzo wordt een diuretische werking toegeschreven die bijdraagt ​​aan de eliminatie van giftige stoffen voor het lichaam.

Kan u van dienst zijn: koperhydroxide (ii): structuur, eigenschappen, nomenclatuur, gebruik

Deze etherische olie wordt gebruikt als een slijmoplossend dat de congestie van de luchtwegen verlicht. Evenzo zijn ze gebruikt bij de verlichting van artritis, door de actuele toepassing die de absorptie van medicinale componenten door de huid mogelijk maakt.

Toxiciteit

Benzoin door contact produceert roodheid en irritatie van huid en ogen. Door het inademen van het samengestelde stof, wordt een irritatie van de luchtwegen geproduceerd, gemanifesteerd door hoest. Over het algemeen is het echter geen erg giftige verbinding.

Naar de tinctuur van benzoine, een alcoholisch extract van de boomhars Straxbenzoina, Er is een reeks giftige acties opgemerkt. Misschien omdat tinctuur een mengsel van verbindingen is; Onder hen, benzoëzuur, benzaldehyde, enz.

Huidcontact veroorzaakt geen significante irritatie. Maar oogcontact kan zijn irritatie veroorzaken, gemanifesteerd door roodheid, pijn, scheuren en vage uitzicht.

De inademing van de dampen van de benzoine -tinctuur kan de irritatie van de luchtwegen, hoest, niezen, moqueo, geruchten en keelpijn veroorzaken.

Ten slotte kan de inname van tinctuur gastro -intestinale irritatie veroorzaken, gemanifesteerd door buikpijn, misselijkheid, braken en diarree.

Referenties

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organische verbinding). Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
2. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. (2019). Benzoin. PubChem -database. CID = 8400. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multi-stappen synthese co-enzym gekatalyseerde synthese van benzoïne en derivaten. Hersteld van: thuis.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29 augustus 2014). Vitamine B1. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg
5. Haisa, s. Kashino en M. Morimoto. (1980). De structuur van benzoin. Cryst Act. B36, 2832-2834. doen.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 mei 2019). 11 prachtige voordelen van etherische olie van Benzoin. Organische feiten. Hersteld van: organicfacts.netto
7. BRE. (2019). Benzoin Essential Oil geliefde door oude royalty. Hersteld van: Monq.com