Antraceno wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

Hij Antraceen Het is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAH) die wordt gevormd door de fusie van drie benzeenringen. Het is een kleurloze verbinding, maar onder bestraling van ultraviolet licht verwerft een fluorescerende blauwe kleur. De antraceen sublimeert gemakkelijk.

Het is een witte vaste stof, maar het kan ook optreden als onvolinische kleurloze kristallen, van een zachte aromatische geur. De vaste anthraceen is praktisch onoplosbaar in het water en is gedeeltelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen, vooral bij koolstofdisulfide, CS₂.

Het werd ontdekt in 1832 door augustus Laurent en Jean Dumas, met behulp van de teer als grondstof. Dit materiaal wordt nog steeds gebruikt bij de productie van anthraceen, omdat het 1,5 % van de aromatische verbinding bevat. Het kan ook worden gesynthetiseerd uit benzoquinon.

Het wordt in de omgeving gevonden als een product van de gedeeltelijke verbranding van fossiele koolwaterstoffen. Het is gevonden in drinkwater, in de atmosferische lucht, in de ontsnappingen van de motorvoertuigen en in de rook van de sigaretten. Verschijnt op de EPA -lijst (United States Environmental Protection Agency) van de belangrijkste milieuverontreinigende stoffen.

Antraceenstructuur

De drie aromatische ringen van anthraceen. Bron: Jynto [CC0]

De bovenste afbeelding toont de structuur van het anthraceen voorgesteld met een bollen en barsmodel. Zoals te zien is, zijn er drie aromatische ringen met zes koolstof; Dit zijn benzeenringen. De stippellijnen geven de aromaticiteit aan die aanwezig is in de structuur.

Alle koolstofatomen hebben SP -hybridisatie², Dus het molecuul bevindt zich in hetzelfde vlak. Daarom kan antraceen worden beschouwd als een klein en aromatisch blad.

Merk op dat waterstofatomen (witte bollen) praktisch worden ontdekt voor een reeks chemische reacties.

Intermoleculaire krachten en kristallijne structuur

Antraceen. U kunt bijvoorbeeld zien dat twee van deze "vellen" zich aansluiten bij en de elektronen van hun π -wolk (de aromatische centra van de ringen) verplaatsen, ze slagen erin om bij elkaar te blijven.

Een andere mogelijke interactie is dat hydrogenen, met een bepaalde positieve gedeeltelijke belasting, worden aangetrokken door de negatieve en aromatische centra van aangrenzende anth -moleculen. En daarom oefenen deze attracties een directioneel effect uit dat de antraceenmoleculen in de ruimte leidt.

Kan u van dienst zijn: snelheid constant

Aldus wordt anthraceen zodanig geordend dat het een structuurpatroon met lange afstand aanneemt; En daarom kan het kristalliseren in een monokliene systeem.

Vermoedelijk vertonen deze kristallen geelachtige kleurenproduct van hun oxidatie tot antraquinona; die een afgeleid is van antraceen waarvan de vaste stof geel is.

Eigenschappen

Chemische namen

-Antraceen

-Paranaftalen

-Antracine

-Groene olie

Moleculaire formule

C₁₄H₁₀ of (c₆H₄CH)₂.

Molecuulgewicht

178,234 g/mol.

Fysieke beschrijving

Wit of lichtgele vaste stof. Monoklinisch kristallen product van herkristallisatie in alcohol.

Kleur

Als het puur is, is de anthraceen kleurloos. Met gele lichtgele kristallen geven fluorescentie van een blauwe kleur. U kunt ook bepaalde geelachtige tonen presenteren.

Geur

Zacht aromatisch.

Kookpunt

341.3 ºC.

Smeltpunt

216 ºC.

ontstekingspunt

250 ºF (121 ºC), gesloten beker.

Oplosbaarheid in water

Praktisch onoplosbaar in water.

0.022 mg/l water bij 0 ºC

0044 mg/l water bij 25 ° C.

Ethanol -oplosbaarheid

0,76 g/kg bij 16 ° C

3,28 g/kg bij 25 ° C. Merk op hoe is meer oplosbaar in ethanol dan in water bij dezelfde temperatuur.

Oplosbaarheid in hexano

3.7 g/kg.

Oplosbaarheid in benzeen

16.3 g/l. Zijn grootste oplosbaarheid in benzeen toont zijn hoge affiniteit voor hem, omdat beide stoffen aromatisch en cyclisch zijn.

Koolstofdisulfide oplosbaarheid

32.25 g/l.

Dikte

1,24 g/cm³ bij 68 ºF (1,25 g/cm³ bij 23 ° C).

Stoomdichtheid

6,15 (met de lucht genomen als een referentie gelijk aan 1).

Stoomdruk

1 mmHg bij 293 ºF (sublima). 6.56 x 10^-6 mmHg bij 25 ºC.

Stabiliteit

Het is stabiel als het wordt opgeslagen onder de aanbevolen omstandigheden. Het is triboluminescent en tribo -elektrisch; Dit betekent dat het licht en elektriciteit uitzendt wanneer het wrijft. Antraceen wordt donkerder wanneer ze worden blootgesteld aan zonlicht.

Zelfstudie

1.004 ºF (540 ºC).

Ontleding

Gevaarlijke verbindingen door verbranding (koolstofoxiden) worden geproduceerd. Het ontleedt wanneer verwarmd onder invloed van sterke oxidanten, waardoor een hectare en giftige rook wordt geproduceerd.

Het kan u van dienst zijn: nitrobenzeen (C6H5N2): structuur, eigenschappen, gebruik, risico's

Verbranding warmte

40,110 kJ/kg.

Calorische capaciteit

210.5 J/Mol · K.

Maximale absorptiegolflengte (zichtbaar licht en ultraviolet)

Maximale λ 345,6 nm en 363,2 nm.

Smurrie

-0,602 cpoise (240 ºC)

-0.498 cpoise (270 ºC)

-0,429 cpoise (300 ° C)

Zoals te zien is, neemt de viscositeit af naarmate de temperatuur toeneemt.

Nomenclatuur

Anthracen is een uniform polycyclisch molecuul, en volgens de nomenclatuur die is vastgesteld voor dit type systeem, moet de echte naam tricen zijn. Het TRI -voorvoegsel is te wijten aan het feit dat er drie bonencenische ringen zijn. De triviale naam Anthraceen heeft echter uitgebreid en geworteld in de populaire en wetenschappelijke cultuur.

De nomenclatuur van de daaruit afgeleide verbindingen is meestal enigszins complex en hangt af van de koolstof waar vervanging plaatsvindt. Het volgende toont de respectieve nummering van koolstofatomen voor antrage:

Nummering van koolstofatomen in antraceen. Bron: Edgar181 [Public Domain]

De nummeringsbevel is te wijten aan de prioriteit in reactiviteit of gevoeligheid van genoemde koolstofatomen.

De koolstofatomen van de uiteinden (1-4 en 8-5) zijn het meest reactief, terwijl die in het midden (9-10) reageren door andere omstandigheden; Oxidatief bijvoorbeeld, om het antraquinon te vormen (9, 10-dioxontraceen).

Toxiciteit

In contact met de huid kan het irritatie, jeuk en verbranding veroorzaken, die verergeren met zonlicht. Anthracen is fotosensibilisator, wat de huidschade veroorzaakt door UV -straling verbetert. Het kan acute dermatitis, tegiectasie en allergie veroorzaken.

In contact met de ogen kan het irritatie veroorzaken en verbranden. Ademen van anthraceen kan de neus, keel en longen irriteren, waardoor hoest en piepende ademhaling.

Anthraceen -inname is geassocieerd bij mensen met hoofdpijn, misselijkheid, verlies van eetlust, ontsteking van het maagdarmkanaal, langzame reacties en zwakte.

Er zijn suggesties geweest voor een kankeractie van antraceen. Dit vermoeden is echter niet bevestigd, waaronder sommige anthraceenderivaten zijn gebruikt bij de behandeling van bepaalde soorten kanker.

Toepassingen

Technologisch

-Anthracen is een organische halfgeleider, gebruikt als een spinder in fotonen met hoge energie, elektronen en alfa -deeltjes.

-Het wordt ook gebruikt voor plastic coating, zoals polyviniltolueen. Dit om plastic spindlers te produceren, met waterachtige kenmerken, om het te gebruiken in de radiotherapie -dosimetrie.

Het kan u van dienst zijn: piperidine: structuur, synthese, derivaten, reacties

-Anthraceen wordt vaak gebruikt als een UV -stralingsplotter, aangebracht in coatings in gedrukte printplaten. Hierdoor kan de voering met ultraviolet licht inspecteren.

Op zichzelf staand molecuul

In 2005 synthetiseerden de chemici van de Universiteit van Californië, Riverside, het eerste standaardmolecuul: 9.10-ditioantraton. Dit wordt in een rechte lijn geduwd wanneer het op een plat koperoppervlak wordt verwarmd en kan bewegen alsof het twee voet had.

De onderzoekers dachten dat het molecuul potentieel bruikbaar was in moleculair computing.

Piëzocromaticiteit

Sommige antraceenderivaten hebben piëzochromatische eigenschappen, dat wil zeggen dat ze de mogelijkheid hebben om van kleur te veranderen, afhankelijk van de uitgeoefende druk. Daarom kunnen ze worden gebruikt als drukdetectoren.

Anthraceen wordt ook gebruikt bij de uitwerking van de zo -aangedreven rookschermen.

Ecologisch

Beleid aromatische koolwaterstoffen (PAH) zijn milieuverontreinigende stoffen, voornamelijk uit water, dus er worden inspanningen geleverd om de giftige aanwezigheid van deze verbindingen te verminderen.

Anthracen is een materiaal (PAH) en wordt gebruikt als een model, om de toepassing van de waterpyrolysemethode in de afbraak van PAK -verbindingen te bestuderen.

Waterpyrolyse wordt gebruikt bij industriële waterbehandeling. Zijn werking op de anthraceen produceerde de vorming van oxidatieverbindingen: Antrron.

Deze producten zijn minder stabiel dan antraceen en daarom zijn ze minder volhardend in de omgeving, waardoor ze gemakkelijker kunnen worden geëlimineerd dan PAH -verbindingen.

Anderen

-Het antraceen oxideert om het anthrochinon te ontstaan, gebruikt bij de synthese van kleurstoffen en kleurstoffen

-Antraceen wordt gebruikt in houtbeveiliging. Het wordt ook gebruikt als een insecticide, beroerte, herbicide en raticide.

-Anthracycline -antibioticum is gebruikt bij chemotherapie, omdat het de synthese van DNA en RNA remt. Het anthracycline -molecuul wordt afgewisseld tussen de DNA/RNA -basen, waardoor de replicatie van snel groeiende kankercellen wordt geremd.

Referenties

1. Antraceen.  Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
2. Antraceen. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov