Adeninestructuur, biosynthese, functies

De adenine Het is een purine stikstofbasis, gevonden in ribonucleïnezuren (RNA) en deoxyribonucleisch (DNA) van levende organismen en virussen. Sommige functies van deze biopolymeren (RNA en DNA) zijn opslag, replicatie, recombinatie en overdracht van genetische informatie.

Om de nucleïnezuren te vormen, vormt de eerste van alle stikstofatoom 9 van de adenine een glucosidebinding met koolstof 1 premium (C1 ') van de ribose (van het RNA) of van de 2'-deSexirribosa (van het DNA). Op deze manier is adenine adenosine of adenosine nucleoside vorm.

Bron: Pepemonbu [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0/]]

Ten tweede vormt de oxidryl (-oH) koolstof 5 'suiker (ribose of 2'-disaxiribus) koolstof), van adenosine, een esterlink met een fosfaatgroep.

In levende cellen, afhankelijk van het aantal aanwezige fosfaatgroepen, kan het adenosín-5'-monofosfaat (AMP), adenosine-5'-difosfaat (ADP) en Adenosín-5'-trifosposfaat (ATP) zijn. De equivalenten die 2'-deexirribosa hebben, bestaan ​​ook. Bijvoorbeeld, deoxyadenosín-5'-monofosfaat (vocht), enz.

[TOC]

Structuur en kenmerken

De adenine, 6-aminopurine genoemd, heeft de empirische formule C₅H₅N₅, En het heeft een molecuulgewicht van 135,13 g/mol, wordt gezuiverd als een vage gele vaste stof, met een kookpunt van 360 ° C.

Het molecuul heeft een chemische structuur met dubbele ring met dubbele conjugaatbindingen, wat de fusie is van een pyrimidine met een imidazolgroep. Daarom is adenine een plat heterocyclisch molecuul.

Het heeft een relatieve oplosbaarheid van 0,10 g/ml (bij 25 ºC), in zure en basale waterige oplossingen, met een PKA van 4,15 (bij 25 ° C).

Om dezelfde reden wordt het waarschijnlijk gedetecteerd door absorptie bij 263 nm (met een E -absorptiecoëfficiënt^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.cm^-1 In HCl 1,0 m), elektromagnetisch spectrumgebied dat overeenkomt met bijna ultraviolet.

Biosynthese

Purin nucleotide biosynthese is identiek in praktisch alle levende wezens. Het begint met de overdracht van een aminogroep van glutamine naar het 5-fosforibosyl-1-pyrofosfaat (PRPP) substraat en produceert 5-fosforibosyllamine (PRA).

Dit is een reactie die wordt gekatalyseerd door glutamine-prpp-transferase, een belangrijk enzym in de regulatie van deze metabole route.

Na opeenvolgende toevoegingen van de aminozuren glutamine, glycine, metenyl-folato, aspartaat, n¹⁰-Het refolate van Formil-Pra, waaronder condensaties en sluiting van ringen, inosine-5'-monofosfaat (IMP), waarvan het heterocyclische eenheid hypoxantine is (6-oxipurine) wordt geproduceerd), dat is 6-oxipurine).

Deze toevoegingen worden aangedreven door ATP -hydrolyse aan ADP en anorganisch fosfaat (PI). Vervolgens wordt een aminogroep van het aspartaat, in een reactie gekoppeld aan de hydrolyse van guanosín-tiffosfaat (GTP), toegevoegd om eindelijk amp te genereren.

De laatste oefent de controle over deze biosynthetische route door negatieve feedback, werkend op de enzymen die de vorming van PRA katalyseren en de aanpassing van de imp.

Kan u van dienst zijn: Quaternaire consumenten

Net als bij de afbraak van andere nucleotiden, doorloopt de stikstofbasis van adenosine -nucleotiden een proces dat "recycling" wordt genoemd.

Recycling bestaat uit de overdracht van een fosfaatgroep van PRPP naar adenine, en amp -vorm en pyrofosfaat (PPI). Het is een enkele stap gekatalyseerd door de adeninefosforibosyltransferasferase.

Functies in oxidatief en reductiemetabolisme

Adenine maakt deel uit van verschillende belangrijke moleculen in het oxidatieve metabolisme, die de volgende zijn:

1. De dyucleotide van flavina en adenina (fad/fadh₂) en het nicotinamide adenine dyucleotide (NAD⁺/NADH), die deelnemen aan oxide-reductiereacties door het overbrengen van hydride-ionen (: H^-)).
2. Coenzyme A (COA), dat deelneemt aan de activering en overdracht van acylgroepen.

Tijdens oxidatief metabolisme, de NAD⁺ Het werkt als een elektronenacceptorsubstraat (hydride -ionen) en NADH -vorm. Terwijl de rage een cofactor is die elektronen accepteert en fadh wordt₂.

Aan de andere kant vormt de adenine het dyroroot -fosfaat van adenine nicotinamide (NADP⁺/NADPH), die deelneemt aan het verminderende metabolisme. NADPH is bijvoorbeeld een elektronendonorsubstraat tijdens lipide- en deoxyribonucleotide -biosynthese.

Adenine maakt deel uit van vitamines. Niacine is bijvoorbeeld de voorloper van NAD⁺ En van NADP⁺ En de riboflavina is de rage voorloper.

Functies in genexpressie

Adenine maakt deel uit van de S-adenosylmetionine (SAM), een methylradicale donor (-CH₃) en neemt deel aan de methylering van adenine- en cytosineverval in prokaryoten en eukaryoten.

In prokaryoten biedt methylatie een systeem van herkenning van zijn eigen DNA, dat het DNA van zijn eigen beperkende enzymen beschermt.

In eukaryoten bepaalt methylatie de expressie van genen; dat wil zeggen, het bepaalt welke genen moeten worden uitgedrukt en welke niet. Bovendien kunnen adeninemethylaties beschadigde DNA -reparatiegebieden markeren.

Veel eiwitten die binden aan DNA, zoals transcriptiefactoren, hebben glutamine- en asparagine -aminozuurresiduen die waterstofbruggen vormen met het N -atoom van N⁷ van adenine.

Functies in energiemetabolisme

Adenine maakt deel uit van ATP, een molecuul met hoge energie; Dat wil zeggen, de hydrolyse is exergonisch en Gibbs-vrije energie is een hoge en negatieve waarde (-7.0 kcal/mol). In cellen neemt de ATP deel aan vele reacties die energie vereisen, zoals:

- Bevorderen van entergratische chemische reacties door enzymen die deelnemen aan intermediair metabolisme en anabolisme, door de vorming van intermediairs met hoge energie of gekoppelde reacties.

Het kan je van dienst zijn: Quintana Roo Flora en Fauna

- Bevorder eiwitbiosynthese in ribosomen, door aminozuurverestering met hun overeenkomstige overdracht RNA (ART) te laten vormen, om het aminoacil-arnt te vormen.

- Bevorder de beweging van chemische stoffen door celmembranen. Er zijn vier soorten transportproteïnen: P, F, V en ABC. Types P, F en V transportionen en het ABC -type transports substraten. Bijvoorbeeld na atasa⁺/K⁺, Klasse P, je hebt een ATP nodig om twee K -cel binnenin te pompen⁺ en uit drie na⁺.

- Stimuleer spiercontractie. Het biedt de energie gericht door het glijden van actinefilamenten op myosine.

- Nucleair transport stimuleren. Wanneer de bèta -subeenheid van de heterodimere receptor zich bij de ATP aansluit, interageert met componenten van het nucleaire poriecomplex.

Andere functies

Adenosine dient als ligand van het ontvangen van eiwitten die aanwezig zijn in neuronen en intestinale epitheelcellen, waar het werkt als een extracellulaire of neuromodulator -messenger, omdat er veranderingen in cellulaire energiemetabolisme optreden.

Adenine is aanwezig in krachtige antivirale middelen zoals Arabiniladenina (ARAA), die wordt geproduceerd door sommige micro -organismen. Bovendien is het aanwezig in puromicine, een antibioticum dat eiwitbiosynthese remt en wordt geproduceerd door micro -organismen van het geslacht Streptomyces.

In de versterker dient het als een substraat van reacties die de tweede cyclische amp messenger (AMPC) genereren. Deze verbinding geproduceerd door het adenylaatcyclase -enzym is essentieel in een groot deel van de intracellulaire signaalwaterval, noodzakelijk voor celproliferatie en overleving, evenals ontsteking en celdood.

Sulfaat in uw vrije staat is niet reactief. Zodra de cel binnenkomt, wordt het adenosine-5'-fosfosulfaat (APS) en vervolgens in 3'-fosfodenosín-5'-fosfosulfaat (PAPS). Bij zoogdieren is PAPS de donor van sulfaatgroepen en vormt esters van organische sulfaten zoals die van heparine en chondroïtine.

In cysteïne-biosynthese dient S-adenosylmetionine (SAM) als een voorloper van de synthese van S-adenosylhomocysteïne, die wordt getransformeerd door verschillende stappen, gekatalyseerd door enzymen, in cysteïne.

Prebiotische synthese

Experimenteel is aangetoond dat het houden van waterstofcyanide (HCN) en ammoniak (NH₃), in laboratoriumomstandigheden die vergelijkbaar zijn met die welke regeerden op de primitieve aarde, treedt adenine voor in het resulterende mengsel. Dit gebeurt zonder dat er een levend cel of cellulair materiaal nodig is om aanwezig te zijn.

Prebiotische omstandigheden omvatten afwezigheid van vrije moleculaire zuurstof, sterk reducerende atmosfeer, intense ultraviolette straling, grote elektrische bogen zoals die gegenereerd in stormen en hoge temperaturen. Dit veronderstelt dat adenine de belangrijkste en meest voorkomende stikstofbasis was die werd gevormd tijdens prebiotische chemie.

Kan u van dienst zijn: Flora en Fauna uit Europa

De synthese van Adenina zou dus een belangrijke stap vormen die de oorsprong van de eerste cellen mogelijk zou maken. Deze moesten een membraan hebben dat een gesloten compartiment vormde, waar de moleculen nodig zouden zijn om de eerste biologische polymeren te bouwen die nodig zijn voor zelfvoorziening.

Ik gebruik als een cellulaire en therapeutische kweekfactor

Adenine is, samen met andere organische en anorganische chemische verbindingen, een essentieel ingrediënt van het recept dat wordt gebruikt in alle biochemie, genetische, moleculaire biologie en microbiologielaboratoria van de wereld, om levensvatbare cellen in de loop van de tijd te cultiveren in de loop van de tijd.

Dit komt omdat de normale wilde variëteiten van cellen de beschikbare adenine kunnen detecteren en vastleggen en gebruiken om zijn eigen adenine -nucleosiden te synthetiseren.

Dit impliceert een vorm van celoverleving, die interne bronnen bezuinigt die complexere biologische moleculen synthetiseert van eenvoudige voorlopers uit het buitenland.

In de experimentele modellen van chronische nierziekte hebben muizen een mutatie in het fosforibosyltransferase -gen van adenine dat een enzym niet -actief produceert. Deze muizen worden toegediend door inhoud van adeninegehalte, natriumcitraat en glucose, intraveneus, om hun snelle herstel te bevorderen.

Deze behandeling is gebaseerd op het feit dat de PRPP, de initiële metaboliet voor purinebiosynthese, wordt gesynthetiseerd uit ribose-5-fosfaat door het pentosefosfaatpad, waarvan het startmetaboliet glucose-6-fosfaat is. Veel van deze oplossingen zijn echter niet goedgekeurd door internationale regelgevende instanties voor menselijk gebruik.

Referenties

1. Burstock, g. 2014. Purines en purinoceptors. Molecular Biology Overzicht. Referenties modules in biomedische wetenschappen. Word breed webadres: https: // doi.org/10.1016/B978-0-12-801238-3.04741-3
2. Claramount, D. et al. 2015. Diermodellen van pediatrische chronische ziekte. NefrologieJenaar,35 (6): 517-22.
3. Coade, s. En Pearson, J. 1989. Metabolisme van adenine -nucleotiden. Circulatieonderzoek, 65: 531-37
4. Dawson, r. et al. 1986. Gegevens voor biochemisch onderzoek. Clarendon Press, Oxford.
5. Drougbank. 20199999999999999999999999999999999999999111 2019 2019 20199999 E moetene9999191999998311133113331322111152222222111231311111111111122111111111121111111111111111111111111111 -11111111111a's11111a's1a's1a's1a's1a's1a's D1a's Dam dat ’TO. Adenine chemichal blad.  Word breed webadres: https: // www.Drugsbank.CA/Drugs/DB00173
6. Horton, r; Moran, L; Scrimgeour, G; Perry, m. En Rawn, D. 2008. Principes van biochemie. 4e editie. Pearson Education.
7. Knight, g. 2009. Purinerge ontvangers. Encyclopedie van neurowetenschap. 1245-52. Word breed webadres: https: // doi.org/10.1016/B978-008045046-9.00693-8
8. Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Biochemie. 3e editie.
9. Murgola, E. 2003. Adenine. Encyclopedie van genetica. Word breed webadres: https: // doi.org/10.1006/RWGN.2001.0008
10. Murray, r; Granner, D; Mayes, p. En Rodwell, V. 2003. Harper's geïllustreerde biochemie. 26^e Editie. McGraw-Hill-bedrijven.
11. Nelson, DL & Cox, M. 1994. Lehninger. Principes van biochemie. 4e editie. Ed Omega.
12. Sigma-Aldrich. 20199999999999999999999999999999999999999111 2019 2019 20199999 E moetene9999191999998311133113331322111152222222111231311111111111122111111111121111111111111111111111111111 -11111111111a's11111a's1a's1a's1a's1a's1a's D1a's Dam dat ’TO. Adenine chemisch blad. Word breed webadres: https: // www.Sigmaaldrich.com/catog/product/aldrich/GA8626?Lang = in