Totrosas -kenmerken, erythrous, synthese, derivaten

De Tetrosa's Het zijn vier -koolstofmonosachariden, wiens empirische formule c is₄H₈OF₄. Er zijn twee soorten tetrosasen: aldosas (ze hebben een terminale aldehyde-groep, koolstof 1 of C-1) en ketosa's (ze hebben een ketongroep in het koolstofatoom 2, C-2).

Ze hebben zich niet als natuurlijke producten gevonden, maar het is mogelijk om ze in hun verminderde vorm te vinden, zoals erythritol, een tetrahydroxiale alcohol. In korstmossen wordt erythritol gesynthetiseerd door decarboxylering van d-arabonzuur.

Bron: ED (Edgar181) [Public Domain]

Treasa's zijn geen structureel onderdeel van levende wezens. De bomen, zoals erythrous, bevinden zich echter in metabole paden.

[TOC]

Kenmerken

In de aldotrosa's zijn er twee quirale koolstofatomen, C-2 en C-3, en koolstof 6 (C-6). Terwijl in de ketoterosas er slechts één quirale koolstofatoom is, Carbon 3 (C-3).

De suikers, zoals de tetrosa, met de D -configuratie zijn overvloediger dan de suikers met de L -configuratie. 

Er zijn twee aldotrosa's met D-configuratie D (D-Retrose en D-Treaty) en een ketotrosa met D (D-Reritrulose) -configuratie.

De projecties van Fischer worden gemaakt door begeleiding van het molecuul in een overschaduwde conformatie met een groepsaldehyde hierboven. Het vier koolstofatoom definieert de hoofdprojectieketen en wordt verticaal georganiseerd. Horizontale links wijzen op en achteruit naar achteren.

In tegenstelling tot monosachariden met vijf of meer koolstofatomen, die intramoleculaire reacties ervaren om hemiacetalen en hemicetalen te vormen, kan het tetrosase geen cyclische structuren vormen.

De erythrosa in het metabolisme

De erythrous is de enige tetrosa die wordt gevonden in het metabolisme van talloze organismen. De metabole paden waarin het zich bevindt, zijn:

- Pentosefosfaatroute

- Calvin -cyclus

- Biosynthese van essentiële en aromatische aminozuren.

In al deze metabole paden neemt de erythrous deel als een fosfaatester, de erythrosary 4-fosfaat. De rol van erythrous 4-fosfaat op deze wegen wordt hieronder beschreven.

De erythrosa op de pentosa fosfaatweg en in de Calvin -cyclus

Beide metabole routes hebben de biosynthese van erythrous 4-fosfaat gemeen met de deelname van transcethland en transaldlasase-enzymen.

Kan u van dienst zijn: Flora en Fauna of Campeche: Representative Soorten

Beide enzymen katalyseren de overdracht van een klein koolstoffragment van een donorketose naar een acceptor aldosa om een ​​kortere nieuwe cliënt en een ketose met een langere ketting te produceren.

In het pad van het pentosefosfaat komt de biosynthese van erythrous-4-fosfaat voor uit twee substraten, de 7-fosfaat sedheptula, een keteptose en het glyceraldehyde 3-fosfaat, een aldotriosa, die worden omgezet in erythrosa 4-fosfaat, een Aldotetrosa en fructose 6-fosfaat, een kethexose, door de katalyse van een transaldolase.

In de calvijncyclus gebeurt de biosynthese van erythrous-4-fosfaat uit twee substraten, de fructose 6-fosfaat, een ketohexose en het 3-fosfaatglyceraldehyde, evenals een aldotriosa. Deze worden omgezet in erythrous 4-fosfaat, een aldotrosa en xilulosa 5-fosfaat, een ketopentosa, door middel van de katalyse van een transcetolase.

De 4-fosfaat erythrote biosynthese op het pentose-fosfaatpad is het doel van de biosynthese van 3-fosfaat glyceraldehyde en fructose 6-fosfaat, die door de gluconeogene route en het pentose-fosfaatpad kan blijven. De biosynthese van erythrous 4-fosfaat in de Calvin-cyclus maakt het mogelijk om de ribulous 1,5 vork te vervangen om de cyclus opnieuw te starten met de bevestiging van CO₂.

Erythrous: biosynthese van essentiële en aromatische aminozuren

In bacteriën, schimmels en planten begint de biosynthese van de fenylalanine, tyrosine en tryptofaan aromatische aminozuren met het fosfoenolpiruvaat en erythrous precursors 4-fosfaat 4-fosfaat. Deze voorlopers worden eerst omgezet in shikimato en vervolgens in Corismato, een reeks van zeven stappen gekatalyseerd door enzymen.

Van de Corismato is er een splitsing. Enerzijds een manier culmineert met de biosynthese van tryptofaan, anderzijds produceert het corismaat tyrosine en fenylalanine.

Omdat de biosynthese van aromatische aminozuren alleen plaatsvindt in planten en micro -organismen, is dit pad een doelwit van herbiciden, zoals glyfosaat, het actieve ingrediënt van de roundup. Dit laatste is een commercieel product van Monsanto, dat momenteel tot de Bayer Company is.

Glyfosaat is een competitieve remmer met betrekking tot fosfoenolpyruvaat in de 5-enlapiruvilshikimato-reactie 3-fosfaatsynthase (EPSP).

Erythritol is een afgeleide van erythrous

Erythritol is de verminderde vorm van erythrous en deelt functionele kenmerken met andere polyes, zoals relatieve stabiliteit in zuur- en alkalische omgevingen, hoge stabiliteit in de hitte, vergelijkbare smaak als die van sucrose (laag in calorieën), niet met carcinogene potentieel, onder andere, onder andere, onder andere carcinogene potentieel, kenmerken.

Kan u van dienst zijn: habitat

Erythritol is in staat om schadelijke bacteriën te onderdrukken en de tandplaque te verminderen. In tegenstelling tot andere polyes, waaronder sorbitol en xylitol, wordt erythritol snel geabsorbeerd door de dunne darm, deze wordt niet gemetaboliseerd en wordt uitgescheiden door urine. Frequent erythritolverbruik vermindert de incidentie van tandbederf en herstelt het tandoppervlak.

Studies naar erythritol, xylitol en sorbitol hebben aangetoond dat deze suikers verschillen in hun effectiviteit tegen cariës. Xilitol en sorbitol zijn minder effectief in het voorkomen van cariës en journaalsziekten.

Prebiotische synthese

De synthese van monosachariden in de prebiotische wereld moet een essentiële rol hebben gespeeld in de oorsprong van het leven, omdat deze verbindingen bronnen van energie en componenten van andere biomoleculen zijn.

De formaldehido (ch₂= O), het eenvoudigste koolhydraat wordt geteld tot de meest voorkomende van de bekende interstellaire moleculen. In de atmosfeer van de primitieve aarde werd het gegenereerd door werking van ioniserende straling, UV -licht en elektrische schokken op methaan, ammoniak en watermoleculen.

De formaldehyde zou zijn neergeslagen uit de atmosfeer, verbindt met warmwaterstromen (60-80 ° C) die terreinen zouden hebben geërodeerd, waarbij calciumionen worden gesleept.

Deze ionen zouden een reactie hebben gekatalyseerd die een formaldehyde -molecuul en een protonformaldehyde -molecuul omzet (cho₂= Oh⁺) in een van geprotoneerde glycolaldehido (hoch2ch = oh⁺)).

De geprotoneerde glycolalde zou hebben interactie gehad met de formaldehyde om Triosas te produceren⁺, die opnieuw met de formaldehyde zou hebben omgegaan om tetrosa's te produceren⁺. De herhaling van deze autokatalyse zou monosachariden met een groter aantal koolstofatomen hebben geproduceerd.

De chiraliteiten van de tetrosa's en andere monosachariden kunnen de eigenschappen van aminozuren in de waterige omgeving weerspiegelen, die ook als katalysatoren zouden hebben opgevolgd voor de vorming van monosacchariden.

Referenties

1. Carey, f. NAAR., Giuliano, r. M. 2016. Organische chemie. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, s. W. 2005. Voedselkoolhydraten: chemie, fysische eigenschappen en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, s. W. 2005. Voedselkoolhydraten: chemie, fysische eigenschappen en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, T. S. 1943. Het probleem van koolhydraatvorming in de natuur. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
5. Jalbout, een. F. 2008. Prebiotische synthese van eenvoudige suikers door een interstellaire formose -reactie. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 38, 489-497.
6. Kim, h.-J., et al. 2011. Synthese van koolhydraten in prebiotische cycli van mineralen. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457-9468.
7. Lambert, J. B., Gurusamy-thangavelu, s. NAAR., Ma, k. 2010. De silicaat-gemedieerde formose-reactie: bottom-up synthese van suikersilicaten. Science, 327, 984-986.
8. Lamour, s., Pallmann, s., Haas, m., Trapp, o. 20199999999999999999999999999999999999999111 2019 2019 20199999 E moetene9999191999998311133113331322111152222222111231311111111111122111111111121111111111111111111111111111 -11111111111a's11111a's1a's1a's1a's1a's1a's D1a's Dam dat ’TO. Prebiotische suikervorming onder niet -waterige omstandigheden en mechanochemische versnelling. Life 2019, 9, 52; Doi: 10.3390/life9020052.
9. Linek, k., Fedoroňko, m. 1972. De interconversie van de D-tetrosses in pyridine. Koolhydraatonderzoek, 21, 326-330.
10. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger -principes van biochemie. W. H. Freeman, New York.
11. Pizzarello, s., Schok, e. 2010. De organische samenstelling van carbonaceous meteorieten: het evolutionaire verhaal voorafgaand aan biochemie. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 2010; 2: A002105.
12. Pizzarello, s., Weber, een. L. 2010. Stereoselectieve syntheses van pentosesuikers onder realistische prebiotische omstandigheden. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 40, 3-10.
13. Sinnott, m. L. 2007. Koolhydraatchemie en biochemie structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
14. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, p. 2004. Chemische en functionele eigenschappen van voedselsacharides. CRC Press, Boca Raton.
16. VOET, D., VOET, J. G., Pratt, c. W. 2008. Fundamentals of Biochemistry - Life op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger -principes van biochemie. W. H. Freeman, New York.
18. Pizzarello, s., Weber, een. L. 2004. Prebiotische aminozuren asymmetrische katalysatoren. Wetenschap, 3003, 1151.
19. Sinnott, m. L. 2007. Koolhydraatchemie en biochemie structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
20. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.

Het kan u van dienst zijn: Flora en Fauna van Santiago del Estero: hoofdsoorten