Pyruvaateigenschappen, synthese, biologisch artikel, toepassingen

Hij Pyruvaat o Pyruvinezuur is de eenvoudigste ketoacid. Het heeft een drie -koolstofmolecuul met een carboxylgroep grenzend aan een ketonische koolstof. Deze verbinding is het eindproduct van glycolyse en vormt een kruispunt voor de ontwikkeling van talloze metabole processen.

Glycolyse is een metabole route is degene die glucosedegradatie produceert. Het bestaat uit tien stappen waarin een glucosemolecuul wordt omgezet in twee pyruvaatmoleculen, met de netto generatie van twee ATP -moleculen.

Pyruvinezuur molecuul skelet. Bron: Lukáš Mižoch [Public Domain]

In de eerste vijf stappen van glycolyse is er een consumptie van twee ATP-moleculen voor de productie van gefosfeerde suikers: glucose-6-fosfaat en fructose-1,6-bifosfaat. In de laatste vijf reacties van glycolyse worden energie en vier ATP -moleculen gegenereerd.

Pyruvinezuur wordt geproduceerd uit fosfoenolpirúvic of fosfoenolpiruvaatzuur, in een reactie gekatalyseerd door het enzympyruvaatkinase; een enzym dat Mg vereist²⁺ en k⁺. Tijdens de reactie treedt de productie van een ATP -molecuul op.

Geproduceerd pyruvinezuur kan worden gebruikt in verschillende biochemische gebeurtenissen; Afhankelijk van of glycolyse is uitgevoerd in aerobe omstandigheden, of in anaërobe omstandigheden.

In aerobe omstandigheden wordt pyruvinezuur omgezet in acetylcoA, en dit is opgenomen in de Krebs -cyclus of tricarbonzuren. Glucose transformeert uiteindelijk tijdens de elektronische transportketen, een proces dat optreedt na glycolyse, in koolstofdioxide en water.

In anaërobe omstandigheden wordt pyruvinezuur getransformeerd in lactaat door de werking van het enzym lactische dehydrogenase. Dit gebeurt in hogere organismen, waaronder zoogdieren en melkbacteriën.

Gistengist. Acetaldehyde wordt vervolgens omgezet in ethanol.

[TOC]

Eigenschappen

Moleculaire formule

C₃H₄OF₃

Chemische namen

-Pyruvinezuur,

-Pyrozuurszuur en

-2-oxopropionische (IUPAC-naam).

Molaire massa

88,062 g/mol.

Fysieke beschrijving

Kleurloze vloeistof, die ook geelachtig of barnsteen kan zijn.

Geur

Acre geur vergelijkbaar met azijnzuur.

Kookpunt

54 ºC.

Smeltpunt

13.8 ºC.

Dikte

1,272 g/cm³ bij 20 ºC.

Oplosbaarheid in water

10⁶ mg/l bij 20 ºC; of wat hetzelfde is, genereert een oplossing met een molaire concentratie van 11,36 m.

Dampdruk

129 mmHg.

Octanol/waterpartitiecoëfficiënt

Log p = -0.5

Kan u van dienst zijn: eenvoudige microscoop

Zuurgraad

PKA = 2,45 tot 25 ºC

Brekingsindex

η20d = 1.428

Bewaar temperatuur

2 - 8 ºC

pH

1.2 bij een concentratie van 90 g/l water bij 20 ºC.

Stabiliteit

Stabiel, maar brandstof. Onverenigbaar met sterk oxidatiemiddel en sterke bases. Het polymeriseert en breekt af tijdens de opslag als de container die bevat het niet beschermt tegen lucht en licht.

Smaakdrempel

5 ppm.

Synthese

Het bereidt wijnsteenzuur voor met kaliumbisulfaat (KHSO₄) gesmolten, bij een temperatuur van 210 ºC - 220 ºC. Het reactieproduct wordt gezuiverd door fractionele destillatie onder verminderde druk.

Auxotrofe thiamine -gisten kunnen pyruvinezuur synthetiseren wanneer ze worden gekweekt in glycerol en propionzuur. Pyruvinezuur heeft een opbrengst van 71% van glycerol.

Pyruvinezuur wordt ook geproduceerd door oxidatie van propyleenglycol met een oxidatiemiddel zoals kaliumpermanganaat.

Biologisch papier

Bestemmingen

Pyruvinezuur is geen essentiële voedingsstof, omdat deze in alle levende organismen wordt geproduceerd; Een rode appel bevat bijvoorbeeld 450 mg van deze verbinding, die een kruispunt vormt voor de ontwikkeling van verschillende metabole processen.

Wanneer het wordt gevormd tijdens glycolyse, kan het verschillende bestemmingen hebben: worden acetylcoa om te gebruiken in de Krebs -cyclus; transformeren in melkzuur; of in aminozuren.

Bovendien kan pyruvinezuur worden opgenomen, zonder de noodzaak om acetylcoa te worden, in de Krebs -cyclus door een anaplerotische route.

Conversie naar acetylcoa

Bij de omzetting van pyruvinezuur bij acetylcoa is er een decarboxylering van pyruvinezuur en wordt de resterende acetylgroep gecombineerd met co -enzym om acetylcoa te vormen. Het is een complex proces dat wordt gekatalyseerd door het enzympyruvaatdehydrogenase.

Dit enzym vormt een complex met twee andere enzymen om de synthese van acetylcoa te katalyseren: dihydrolyipaamidetransacethylase en dihydrolipamide dehydrogenase. Bovendien nemen vijf co -enzymen deel aan synthese: thiamine pyrofosfaat, liponzuur, fadh₂, NADH en COA.

In gevallen van vitamine B -tekort₁ (thiamine) pyruvinezuur verzamelt zich in zenuwstructuren. Naast acetylcoa is afkomstig van pyruvinezuur, wordt het gebruikt in de Krebs-cyclus van het metabolisme van aminozuren en β-oxidatie van vetzuren.

Acetylcoa samengesteld uit twee koolstof. Deze gebeurtenis wordt gevolgd door een reeks reacties, die samen Krebs -cyclus of tricarbonzuurcyclus worden genoemd.

Kan u van dienst zijn: dubbele substitutiereactie

citroenzuurcyclus

In de Krebs -cyclus komen de NADH- en FADH -co -enzymen voor₂, die worden gebruikt in een opeenvolging van reacties die eiwitten betrokken waren, cytochromen genoemd. Deze reeks reacties worden elektronische transportketen genoemd.

De elektronische transportketen is gekoppeld aan oxidatieve fosforylering, metabole activiteit waarbij ATP optreedt. Voor elk gemetaboliseerd glucosemolecuul door glycolyse, elektronische transportketen en oxidatieve fosforylering zijn er in totaal 36 ATP -moleculen.

Conversie naar oxalacetaat

Pyruvinezuur, in een anaplerotische reactie, wordt gearboxyleerd tot oxalacetaat die de Krebs -cyclus verbindt. Anaplerotische reacties leveren de componenten van metabole cycli, waardoor hun uitputting wordt voorkomen. Pyruvinezuuromzetting naar oxalacetaat is ATP -afhankelijk.

Deze anaplerotische reactie vindt voornamelijk plaats in de lever van dieren. Ook wordt pyruvinezuur opgenomen in de Krebs -cyclus die transformeert in malato, een anaplerotische reactie gekatalyseerd door het malische enzym met behulp van NADPH als co -enzym.

Conversie naar Alanina

Pyruvinezuur in steromstandigheden, ervaringen in de spieren de opname van een aminogroep uit glutaminezuur, om te transformeren in het alanine -aminozuur. Deze reactie wordt gekatalyseerd door het enzym alanine aminotransferase.

Alanine passeert in het bloed en de lever treedt op het omgekeerde proces, waardoor de alanine in pyruvinezuur wordt omgezet, en dit veroorzaakt op zijn beurt glucose. Deze reeks gebeurtenissen wordt Cahill -cyclus genoemd.

Conversie naar lactaat

In aerobe cellen met een hoge glycolysisnelheid worden gesynthetiseerde NADH -moleculen niet correct omgezet in NAD -moleculen in mitochondriale oxidatie. Dus in dit geval, zoals in anaërobe cellen, wordt de reductie van het pyruvinezuur tot lactaat geproduceerd.

Bovenstaande verklaart wat er gebeurt tijdens een intense oefening, waarbij glycolyse en productie van NADH wordt geactiveerd, waarbij deze NADH wordt gebruikt bij de reductie van pyruvinezuur in melkzuur. Dit produceert een accumulatie van melkzuur in de spier en daarom pijn.

Dit komt ook voor in eukaryotische cellen, zoals melkzuurbacteriën; Dat is het geval van Lactobacil. De omzetting van melkzuur wordt gekatalyseerd door het enzymlactische dehydrogenase dat NADH als co -enzym gebruikt.

Kan u van dienst zijn: oxiden

Alcoholische gisting

Pyruvinezuur ervaart onder andere bestemmingen een alcoholische gisting. In een eerste stap lijdt het pyruvinezuur een decarboxylering, waardoor de Acetaldehyde -verbinding wordt veroorzaakt. Deze reactie wordt gekatalyseerd door het enzym pyruvaat discarboxylase.

Vervolgens wordt acetaldehyde omgezet in ethanol, in een reactie gekatalyseerd door het enzymcoholische dehydrogenase dat NADH als co -enzym gebruikt.

Antioxiderende functie

Pyruvinezuur heeft een antioxidantfunctie, dus het elimineert reactieve zuurstofsoorten zoals waterstofperoxide en lipideperoxiden. Suprafisiologische niveaus van pyruvinezuur kunnen de concentratie van celcellen verhogen.

Toepassingen

Medisch gebruik

Pyruvinezuur heeft een inotrope effect op hartspier, dus de injectie of infusie via intracoronaria verhoogt de contractiliteit of sterkte van spiercontractie.

Er moeten echter enkele toxische effecten van deze procedure worden overwogen, aangezien de dood van een kind dat intraveneus ontving via pyruvaat voor de behandeling van beperkende cardiomyopathie plaatsvond.

Een van de mogelijke mechanismen om het inotrope effect van pyruvinezuur te verklaren, is een toename van de ATP -generatie en de toename van het ATP -fosforyleringspotentieel. Een andere verklaring is de activering van dehydrogenase pyruvaat.

Pyruvinezuur is verkocht als een bruikbare verbinding voor gewichtsverlies. Maar in verschillende onderzoeken is aangetoond dat hoewel het een effect heeft op gewichtsvermindering, dit klein is en het gebruik ervan voor dit doel niet beveelt.

Bovendien zijn er aanwijzingen dat de inname van vijf gram pyruvinezuur/dag.

Er was ook een toename van het cholesterol van lipoproteïne met lage dichtheid (LDL), beschouwd als "slecht cholesterol".

Andere gebruiken

Pyruvinezuur wordt gebruikt als een voedselsmaakmiddel. Het dient ook als grondstof voor de synthese van L-Triptophaan, L-marosine en 3,4-dihydrofenilalanine in verschillende industrieën.

Referenties

1. Mathews, c. K., Van Holde, K. EN. En ahern, k. G. (2004). Biochemie. 3e editie. Redactioneel Pearson Education, s.NAAR.
2. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. (2019). Pyruvinezuur. PubChem -database. CID = 1060. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Chemisch boek. (2017). Pyruvinezuur. Hersteld van: chemisch boek.com
4. De redacteuren van Enyclopaedia Britannica. (16 augustus 2018). Pyruvinezuur. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: Britannica.com
5. Drugsbank. (2019). Pyruvinezuur. Hersteld van: Drugsbank.AC
6. Wikipedia. (2019). Pyruvinezuur. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg