Monosachariden

Wat zijn monosachariden?

De monosachariden Het zijn relatief kleine moleculen die de structurele basis vormen van complexere koolhydraten. Deze variëren in termen van hun structuur en hun stereochemische configuratie.

Het meest onderscheiden voorbeeld van een monosacharide, en ook het meest voorkomende aard, is D-glucosa, gevormd door zes koolstofatomen. Glucose is een onmisbare energiebron en is de basiscomponent van bepaalde polymeren, zoals zetmeel en cellulose.

Monosachariden zijn verbindingen afgeleid van aldehyden of ketonen en bevatten ten minste drie koolstofatomen in hun structuur. Ze kunnen geen hydrolyseprocessen lijden om af te breken in eenvoudiger eenheden.

Het hoge aantal moleculen dat monosachariden kunnen vormen, maakt het mogelijk om zowel in informatie als in functie rijk te zijn, zowel in informatie als in functie. Koolhydraten zijn in feite de meest voorkomende biomoleculen in organismen.

De vereniging van monosachariden resulteert in disacchariden - zoals sucrose, lactose en maltose - en grotere polymeren zoals glycogeen, zetmeel en cellulose, die energieopslagfuncties uitvoeren, naast structurele functies.

Kenmerken van monosachariden

Verschijning

Over het algemeen zijn monosachariden solide, wit en kristallijn -smaak met zoet uiterlijk. Net als polaire stoffen zijn ze zeer oplosbaar in water en onoplosbaar in niet -polaire oplosmiddelen.

Glycosidische links

Ze kunnen worden gekoppeld aan andere monosachariden door glycosidebindingen en vormen een diversiteit aan verbindingen, van groot biologisch en structureel zeer gevarieerd belang.

Ze zijn de eenvoudigste koolhydraten

Monosachariden zijn eenvoudiger koolhydraten. Structureel zijn ze koolhydraten en veel van hen kunnen worden weergegeven met de empirische formule (C-H₂OF)_N. Ze vertegenwoordigen een belangrijke energiebron voor cellen en maken deel uit van verschillende moleculen die onmisbaar zijn voor het leven, zoals DNA.

Samengesteld uit koolstofatomen

Monosachariden zijn samengesteld uit koolstof-, zuurstof- en waterstofatomen. Wanneer het in oplossing wordt gevonden, is de overheersende vorm van suikers (zoals ribose, glucose of fructose) geen open ketting, maar vormt stabielere energieringen.

De kleinste monosachariden bestaan ​​uit drie koolstofatomen en zijn dihydroxyaceton en d- en l-glyceraldehyde.

Hydroxyl- en carbonylgroep

Het koolstofskelet van de monosachariden heeft geen gevolgen en alle koolstofatomen, behalve één, heeft een hydroxylgroep (-oH). In het resterende koolstofatoom is er een carbonylzuurstof die kan worden gecombineerd in een acetaal- of ketaalbinding.

Structuur van monosachariden

Chemische structuur van glucose, een monosaccharide.

Stereoisoom

De monosachariden - met uitzondering van dihydroxyaceton - hebben asymmetrische koolstofatomen, dat wil zeggen dat ze gekoppeld zijn aan vier verschillende elementen of substituenten. Deze koolstofatomen zijn verantwoordelijk voor het verschijnen van chirale moleculen en dus op optische isomeren.

Bijvoorbeeld glyceraldehyd. In het geval van de aldotrosa's hebben ze twee asymmetrische koolstofatomen, terwijl de AldoPentosas er drie hebben.

De aldohexosa's, zoals glucose, hebben vier asymmetrische koolstofatomen, kunnen daarom bestaan ​​in de vormen van 16 verschillende sterisomeren.

Deze asymmetrische koolstofatomen vertonen optische activiteit en monosaccharidevormen variëren van aard volgens deze eigenschap. De meest voorkomende vormen van glucose zijn dextrotaroterend, en de gebruikelijke vorm van fructose is levortatory.

Wanneer meer dan twee asymmetrische koolstofatomen verschijnen, verwijzen de voorvoegsels D- en L- meer naar het asymmetrische atoom dan carbonyl koolstof.

Hemiageles en hemicetalen

De monosachariden hebben het vermogen om ringen te vormen dankzij de aanwezigheid van een aldehyde -groep die reageert met een alcohol en een hemiacetaal genereert. Evenzo kunnen ketonen reageren met een alcohol en generaal een hemiceal.

In het geval van glucose reageert koolstof in positie 1 (in de lineaire vorm) bijvoorbeeld met koolstof in positie 5 van dezelfde structuur om een ​​intramoleculair hemiacetaal te vormen.

Volgens de configuratie van de substituenten die aanwezig zijn in elk koolstofatoom, kunnen suikers in hun cyclische vorm worden weergegeven na Haworth -projectieformules. In deze diagrammen is de rand van de ring die het dichtst bij de lezer ligt en dit gedeelte wordt weergegeven met dikke lijnen (zie hoofdafbeelding).

Kan u van dienst zijn: zenuwimpuls: kenmerken, fasen, functies

Een suiker met zes termen is dus een piranosa en een ring met vijf termen wordt furanosa genoemd.

Op deze manier worden de cyclische vormen van glucose en fructose glucopyraneuze en fructofuranosa genoemd. Zoals eerder besproken, kan d-glucopoparan bestaan ​​in twee steriomeren, aangeduid met a- en β-letters.

Conformaties: voorzitter en schip

Door Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

Haworth -diagrammen suggereren dat de structuur van de monosachariden een vlakke structuur heeft, maar deze visie is niet waar.

De ringen zijn niet vlak door de tetraëdrische geometrie aanwezig in hun koolstofatomen, zodat ze twee soorten conformaties kunnen aannemen, genaamd stoel En schip of schip.

Stoelvorm Conformatie is, vergeleken met die van het schip, rigide en stabieler, om deze reden is het de conformatie die overheerst in de oplossingen die hexuses bevatten.

In de stoelvorm kunt u twee soorten substituenten onderscheiden, axiaal en equatoriaal genoemd. In pyraine, lijden equatoriale hydroxylgroepen gemakkelijker sterificatieprocessen dan axialen.

Monosacáridos eigenschappen

Mutarrotatie en anomere vormen van D-glucose

Als ze in waterige oplossingen zijn, gedragen sommige suikers zich alsof ze een extra asymmetrisch centrum hadden. D-glycose bestaat bijvoorbeeld in twee isomeren vormen die verschillen in specifieke rotatie: α-D-glycose β-d-glycose.

Hoewel de elementaire samenstelling identiek is, variëren beide soorten in termen van hun fysische en chemische eigenschappen. Wanneer deze isomeren de waterige oplossing invoeren, wordt een verandering in optische rotatie bewezen naarmate de tijd verstrijkt, waardoor een uiteindelijke waarde in balans wordt bereikt.

Dit fenomeen wordt mutarrotatie genoemd en treedt op wanneer een derde van de alfa -isomeer wordt gemengd met tweederde van het bèta -isomeer, bij een gemiddelde temperatuur van 20 ° C.

Aanpassing van monosachariden

Monosachariden kunnen glycosidebindingen vormen met alcoholen en amines om gemodificeerde moleculen te vormen.

Evenzo kunnen ze worden gefosforyleerd, dat wil zeggen, een fosfaatgroep kan aan het monosaccharide worden toegevoegd. Dit fenomeen is van groot belang in verschillende metabole routes, bijvoorbeeld de eerste stap van de glycolytische route impliceert de fosforylering van glucose om het glucose-intermediaire 6-fosfaat te geven.

Naarmate glycolyse vordert, worden andere metabole intermediairs gegenereerd, zoals dihydroxyacetonfosfaat en glyceraldehyde 3-fosfaat, die gefosforyleerde suikers zijn.

Het fosforyleringsproces geeft suikers een negatieve belasting, waardoor deze moleculen voorkomen dat de cel gemakkelijk kan verlaten. Bovendien geeft het hen reactiviteit zodat ze links kunnen vormen met andere moleculen.

PH -actie in monosachariden

Monosachariden zijn stabiel bij hoge temperaturen en verdunde minerale zuren. Wanneer ze worden blootgesteld aan zeer geconcentreerde zuren, lijden suikers daarentegen een uitdrogingsproces dat aldehydische derivaten van de furano produceert, furfores genoemd.

Door bijvoorbeeld D-glycose samen met geconcentreerd zoutzuur te verwarmen, wordt een verbinding met de naam 5-hydroxymethyphurfural gegenereerd.

Wanneer furfores condenseren met fenolen, produceren ze gekleurde stoffen die kunnen worden gebruikt als markers bij de analyse van suikers.

Aan de andere kant produceren zachte alkalische omgevingen herschikkingen rond anomere koolstof en aaneengesloten kolen. Wanneer de D-glucosa wordt behandeld met basisstoffen, wordt een mengsel van D-glucosa, d-futosa en d-many gecreëerd. Deze producten komen voor bij kamertemperatuur.

Wanneer een toename van de temperatuur- of alkalische substantieconcentraties optreedt, lijden monosachariden met fragmentatie, polymerisatie of reorganisatieprocessen.

Functies van de monosachariden

Krachtbron

Monosachariden en koolhydraten in het algemeen, de onmisbare elementen in dieet als energiebronnen. Naast het functioneren als celbrandstof en energieopslag, functioneren ze als intermediaire metabolieten in enzymatische reacties.

Cellulaire interactie

Ze kunnen ook worden gekoppeld aan andere biomoleculen - zoals eiwitten en lipiden - en het vervullen van belangrijke functies gerelateerd aan cellulaire interactie.

Nucleïnezuren, DNA en RNA, zijn de moleculen die verantwoordelijk zijn voor overerving en hebben suikers, met name pentose. De D-RRIBOSE is het monosacharide gevonden in het RNA-skelet. Monosachariden zijn ook belangrijke componenten van complexe lipiden.

Kan u dienen: protozoologie: wat is, geschiedenis, welke studies

Componenten van oligosachariden en polysachariden

Monosachariden zijn de basisstructurele componenten van oligosacchariden (van het Grieks Oligo, wat weinig betekent) en van de polysachariden, die veel monosacharide -eenheden bevatten, of het nu een klasse is of gevarieerd.

Deze twee complexe structuren functioneren als biologische brandstofwinkels, bijvoorbeeld zetmeel. Het zijn ook belangrijke structurele componenten, zoals de cellulose gevonden in de stijve celwanden van planten en in de houtachtige en vezelachtige weefsels van de verschillende plantenorganen.

Classificatie

Ketonen en aldehydes

Monosachariden zijn op twee verschillende manieren geclassificeerd. De eerste hangt af van de chemische aard van de carbonylgroep, omdat dit een keton of een aldehyde kan zijn. De tweede classificatie richt zich op het aantal aanwezige koolstofatomen in suiker.

Ketosas en aldals

Dihydroxyaceton bevat bijvoorbeeld een Cetona -groep en is de reden waarom het "cetose" wordt genoemd, in tegenstelling tot glyceraldehyden in een aldehyde -groep en wordt beschouwd als een "aldosa".

De monosachariden krijgen een specifieke naam toegewezen, afhankelijk van het aantal koolstofatomen dat hun structuur bevat. Dus een suiker met twee, drie, vier, vijf, zes en zeven koolstofatomen worden godinnen, trio, tetrosous, pentous, hexous en heptosases genoemd, respectievelijk.

Van alle genoemde klassen van monosachariden zijn de hexosa's verreweg de meest voorkomende groep.

Beide classificaties kunnen worden gecombineerd en de naam aan het molecuul is een mengsel van het aantal koolstofatomen en het type carbonylgroep.

In het geval van glucose (c₆H₁₂OF₆) wordt beschouwd als een hexose omdat het zes koolstofatomen heeft en ook een aldosa is. Volgens de twee classificaties is dit molecuul een aldohexosa. Evenzo is ribulosa een ketopentosa.

Belangrijke derivaten van monosachariden

Glucosiden

Chemische structuur van amikacine aminoglycoside

In aanwezigheid van een mineraalzuur kunnen aldopylaese reageren met alcoholen en de glycosiden vormen. Dit zijn asymmetrische gemengde acetalen gevormd door de reactie van het anomere koolstofatoom dat uit de hemiacetaal komt met een hydroxylgroep van een alcohol.

De gevormde link wordt glucosidebinding genoemd en kan ook worden gevormd door de reactie tussen de anomere koolstof van een monosacharide met de hydroxylgroep van een ander monosacharide om een ​​disaccharide te vormen. Op deze manier worden de ketens van oligosachariden en polysachariden gevormd.

Ze kunnen worden gehydrolyseerd door bepaalde enzymen, zoals glucosidasen of wanneer het wordt onderworpen aan zuurgraad en hoge temperaturen.

N-glycosilamines of N-glucosiden

Basisstructuur van een glucosylamine

Aldos en ketosa's kunnen met amines reageren en resulteren in n-glucosiden.

Deze moleculen spelen een belangrijke rol in nucleïnezuren en nucleotiden, waarbij stikstofatomen van de basen N-glucosylaminebindingen vormen met het koolstofatoom van positie 1 van de D-ribose (in RNA) of van de 2-desoxi-d-ribose (in DNA).

Murámicazuur en neuraminezuur

Murámicazuurstructuur

Deze twee derivaten van aminoazúces hebben negen koolstofatomen in hun structuur en zijn belangrijke structurele componenten van respectievelijk bacteriële architectuur en in de dekking van dierencellen.

De structurele basis van de bacteriële celwand is N-acetylmuraminezuur en wordt gevormd door de aminoazúcar N-acetyl-D-glucosamine gekoppeld aan melkzuur.

In het geval van N-acetyl-neuraminezuur is het een derivaat van het N-acetyl-D-kmanosamina en pyruvinezuur. De verbinding wordt aangetroffen in glycoproteïnen en glycolipiden van dierencellen.

Sugars-alcohols

Moleculaire structuur van glycerol

In monosachariden is de carbonylgroep in staat om suikersalcohol te verminderen en te vormen. Deze reactie treedt op met de aanwezigheid van gasvormige waterstof- en metaalkatalysatoren.

In het geval van D-glucosa geeft de reactie aanleiding tot suiker-alcohol d-gucitol. Evenzo geeft de reactie van de D-many op D-Manitol.

Natuurlijk zijn er twee zeer overvloedige suikers, glycerine en inositol, beide met een benadrukkend biologisch belang. De eerste is de component van bepaalde lipiden, terwijl de tweede wordt gevonden in fosfaditil -ositol en fytinezuur.

Het zout van het fytinezuur is het fittine, een onmisbaar ondersteuningsmateriaal in de plantenweefsels.

Voorbeelden van monosachariden

We zullen de voorbeelden verdelen in de twee belangrijkste soorten monosachariden: Aldosas en ketosas.

- Aldose

Deze groep is die gevormd door carbonyl aan het ene uiteinde van de koolzuurhoudende keten.

Kan u van dienst zijn: factoren die de enzymatische activiteit beïnvloeden

Godinnen

Glycaldehyde

Structuur van de glyclaldehyde. Bron: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)

Dit is de enige godin die bestaat, samengesteld uit twee koolstofatomen.

Triosas

Glyceraldehyde

Dit monosacharide is de enige van de aldose die wordt gevormd door drie koolstofatomen. Voor wat bekend staat als een Triosa.

Het is het eerste monosacharide verkregen in fotosynthese. Naast wat deel uitmaakt van metabole routes zoals glycolyse.

Tetrosa's

Erythrose en treose

D-ertrosa

Deze monosachariden hebben vier koolstofatomen en een aldehyde -groep. De erythrous en de Treosa verschillen in de vorming van de chirale koolstofatomen.

In de treose zijn ze in conformaties d-l of l-d terwijl in de erythrous de conformaties van beide koolstofatomen d-d of l-l zijn

Pentosas

Binnen deze groep vinden we koolzuurhoudende ketens met vijf koolstofatomen. Volgens de carbonylpositie differentiëren we de ribose, deoxyribose, Arabinous, Xylose en Lixous Monosacchariden.

La ribosa Het is een van de belangrijkste componenten van RNA en helpt nucleotiden zoals ATP te vormen die energie leveren aan levende wezenscellen.

Fisher-projectie voor D- en L-libose

De deoxyribose Het is een deoxiazúcar afgeleid van een monosacharide van vijf koolstofatomen (pentose, C5H10O4 empirische formule)

De Arabier Het is een van de monosachariden die verschijnen in pectine en hemicellulose. Dit monosacharide wordt gebruikt in bacteriële gewassen als koolstofbron.

De xylose Het is ook vulgair bekend als houten suiker. De belangrijkste functie is gerelateerd aan menselijke voeding en is een van de acht essentiële suikers voor het menselijk lichaam.

De lixose Het is een ongewoon monosacharide in de natuur en wordt gevonden op de bacteriële wanden van sommige soorten.

Hexosous

In deze groep monosachariden zijn zes koolstofatomen. Ze zijn ook geclassificeerd, afhankelijk van de plaats waar hun carbonyl zich bevindt:

De Alosa Het is een ongewoon monosacharide dat alleen is verkregen uit de bladeren van een Afrikaanse boom.

De Alrosa Het is een monosacharide gevonden in sommige stammen van de bacteriën Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose Samengesteld uit een koolzuurhoudende keten van zes koolstofatomen en aangevuld met twaalf waterstofatomen en zes zuurstof. Het is het belangrijkste monosacharide dat aanwezig is in alle levende wezens. Deze koolzuurhoudende ketting is nodig om cellen te bestaan, omdat deze energie levert.

De hand Het heeft een samenstelling vergelijkbaar met glucose en de belangrijkste functie is die van energieproductie voor cellen.

D-veel en L-manas

De gulosa Het is een kunstmatige monosacharide van zoete smaak die niet wordt gefermenteerd door gisten.

De idasa Het is een epimer van glucose en wordt gebruikt als een energiebron van de extracellulaire matrix van levende wezenscellen.

De galactose Het is een monosacharide dat deel uitmaakt van glycolipiden en glycoproteïnen en wordt vooral aangetroffen in hersenneuronen.

Het talent Het is een ander kunstmatig monosacharide dat oplosbaar is in water en zoete smaak

- Ketussen

Afhankelijk van het aantal koolstofatomen kunnen we dihydroxyaceton onderscheiden, gevormd door drie koolstofatomen en de erythuse gevormd door vier.

Ook als ze vijf koolstofatomen hebben en de carbonylpositie bijwonen, vinden we de ribulous en xylulose. Gevormd door zes koolstofatomen hebben we de sicose, fructose, sorbose en tagatose.

Referenties

1. Audesirk, T., AudeseK, g., & Byers, B. EN. (2003). Biologie: leven op aarde. Pearson Education.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto jr, g. J. (2002). Stryer: biochemie. WH Freeman en gezelschap.
3. Curtis, h., & Schnek, een. (2008). Curtis. biologie. ED. Pan -American Medical.
4. Nelson, D. L., Lehninger, een. L., & Cox, m. M. (2008). Lehninger -principes van biochemie. Macmillan.
5. VOET, D., VOET, J. G., & Pratt, c. W. (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life op moleculair niveau. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosachariden: hun chemie en hun rol in natuurlijke producten.
7. Chaplin, m. F. Je. Monosachariden.Massaspectrometrie, 1986, vol. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange, et al. Glucose/_/-. J. Fysiol, 1975, vol. 228, p. 775.
9. Darnell, James en., et al.Moleculaire celbiologie. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, een. Monosacharidenstructuur en functie. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, Luciane MP.Basic Molecular Biology-5. Artmed Editora, 2014.
12. Karp, Gerald.Cellulaire en moleculaire biologie: concepten en experimenten (6e. McGraw Hill Mexico, 2011.