Chloorbenzeen (C6H5CL)

Wat is chloorbenzeen?

Hij Chloorbenzeen Het is een aromatische verbinding van chemische formule C₆H₅CL, met name een aromatisch halogenide. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze, ontvlambare vloeistof, die vaak wordt gebruikt als een oplosmiddel en ellendig. Bovendien dient het als grondstof voor de productie van tal van zeer nuttige chemische verbindingen.

In de vorige eeuw diende het als basis voor de synthese van het DDT -insecticide, zeer nuttig bij de uitroeiing van ziekten zoals malaria. In 1970 was het gebruik ervan voor zijn hoge toxiciteit voor mensen echter verboden. Het chloorbenzeenmolecuul is polair vanwege een grotere elektronegativiteit van het chloor in relatie tot het koolstofatoom waaraan het bindt.

Dit brengt als gevolg dat chloor een matige dichtheid van negatieve belasting Δ- heeft met betrekking tot koolstof en de rest van de aromatische ring. Evenzo is chloorbenzeen praktisch onoplosbaar in water, maar is oplosbaar in vloeistoffen van aromatische chemische aard, zoals: chloroform, benzeen, aceton, enz.

Aanvullend, Rhodococus fenolicus Het is een bacteriesoort die chloorbenzeen kan afbreken als de enige bron van koolstof.

Chemische structuur

In het superieure beeld wordt de structuur van chloorbenzeen geïllustreerd. De zwarte koolstofbollen vormen de aromatische ring, terwijl de witte en groene bollen de waterstof- en chlooratomen, overeenkomstig bollen.

In tegenstelling tot het benzeenmolecuul presenteert chloorbenzeen een dipoolmoment. Dit komt omdat Cl Atom meer elektronegatief is dan de rest van koolstofatomen met SP -hybridisatie².

Om deze reden is er geen uniforme verdeling van elektronische dichtheid in de ring, maar de meeste gaan naar het atoom van CL.

Kan u dienen: putrescina: structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Volgens deze verklaring kan met een elektronische dichtheidskaart worden bevestigd dat, hoewel zwak, er een δ-rijk gebied is in elektronen.

Bijgevolg interageren chloorbenzeenmoleculen met elkaar via dipool-dipolo-krachten. Ze zijn echter niet sterk genoeg om deze verbinding te bestaan ​​in vaste fase bij kamertemperatuur; Om deze reden is het een vloeistof (maar met een kookpunt groter dan benzeen).

Chemische eigenschappen van chloorbenzeen

Geur

De geur is zacht, niet onaangenaam en vergelijkbaar met die van de amandel.

Molecuulgewicht

112,556 g/mol.

Kookpunt

131,6 ºC (270 ºF) bij 760 mmHg druk.

Smeltpunt

-45.2 ºC (-49 ºF)

Flitspunt

27 ºC (82 ºF)

Oplosbaarheid in water

499 mg/l A 25 ºC.

Oplosbaarheid in organische verbindingen

Het is mengbaar met ethanol en ethylether. Het is erg oplosbaar in benzeen, koolstoftetrachloride, chloroform en koolstofdisulfide.

Dikte

1.1058 g/cm3 bij 20 ºC (1,11 g/cm3 bij 68 ºF). Het is een vloeistof enigszins dichter dan water.

Stoomdichtheid

3.88 met luchtrelatie. 3.88 (lucht = 1).

Dampdruk

8,8 mmHg bij 68 ºF; 11,8 mmHg bij 77 ºF; 120 mmHg bij 25 ºC.

Zelfrichting

593 ºC (1.099 ºC)

Smurrie

0,806 mpoise bij 20 ° C.

Corrosiviteit

Val enkele soorten kunststoffen, rubbers en sommige soorten voering aan.

Verbranding warmte

-3.100 kJ/mol bij 25 ºC.

Verdampingswarmte

40,97 kJ/mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

33,5 dynas/cm bij 20 ºC.

Ionisatiepotentieel

9.07 eV.

Geurdrempel

Luchtherkenning 2,1.10-1 ppm. Lage geur: 0,98 mg/cm3; Hoge geur: 280 mg/cm3.

Kan u van dienst zijn: terbio: structuur, eigenschappen, gebruik, verkrijgen

Experimenteel vriespunt

-45,55 ° C (-50 ºF).

Stabiliteit

Het is onverenigbaar met oxiderende middelen.

Synthese

In de industrie wordt de in 1851 geïntroduceerde methode gebruikt, waarin chloorgas wordt doorgegeven (CL₂) door benzeenvloeistof bij een temperatuur van 240 ºC in aanwezigheid van ijzerchloride (FECL₃), die fungeert als een katalysator.

C₆H₆ => C₆H₅Klet

Chloorbenzeen wordt ook bereid uit aniline in de reactie van Sandmayer. Aniline vormt benzezoniumchloride in aanwezigheid van natriumnitriet; en benzezoniumchloride vormt benzeenchloride in aanwezigheid van koperchloride.

Toepassingen/gebruik van chloorbenzeen

Organisch gebruik

• Het wordt gebruikt als een oplosmiddel, ongeluk middel en dient als grondstof voor de uitwerking van talloze verbindingen van groot nut. Chloorbenzeen werd gebruikt bij de synthese van het DDT -insecticide, momenteel in gebruik voor zijn toxiciteit voor de mens.
• Hoewel in mindere mate chloorbenzeen wordt gebruikt bij de synthese van het fenol, een verbinding met fungicide, bactericide, insecticide, antiseptische werking en wordt ook gebruikt bij de productie van agrochemicaliën, evenals in het proces van productieacetisalicycilezuur.
• Grijpt in bij de productie van Diisocianaat, een spraakagent van auto -onderdelen.
• Het dient om het p-nitrochloorbenzeen en het 2.4 dinitrocloorbenzeen te verkrijgen.
• Het wordt gebruikt bij de synthese van de trifenylfosfine-, tiofenol- en fenylsylan -verbindingen.
• Trypnylfosfine wordt gebruikt bij de synthese van organische verbindingen; Tiofenol is een pesticidenmiddel en farmaceutische tussenpersoon. In plaats daarvan wordt de fenylsilano gebruikt in de siliconesindustrie.
• Het maakt deel uit van de grondstof voor de productie van het difenyloxide, dat wordt gebruikt als een warmteoverdrachtsmiddel, bij de controle van plantenziekten en bij de vervaardiging van andere chemicaliën.
• Het p-nitrochloorbenzeen verkregen uit chloorbenzeen is een verbinding die wordt gebruikt als intermediair bij de productie van kleurstoffen, pigmenten, farmaceutische producten (paracetamol) en in rubberchemie.

Kan u dienen: benzeen: geschiedenis, structuur, eigenschappen, derivaten, gebruik

Gebruik voor organische oplosmiddelen synthese

Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als een grondstof voor de uitwerking van oplosmiddelen die worden gebruikt in de synthesereacties van organische verbindingen, zoals methylendifenifenildiisocianato (MDI) en urethaan.

De MDI grijpt in bij de synthese van het polyurethaan, dat talloze functies vervult in de uitwerking van producten voor de constructie, koelkasten en vriezers, meubels voor bedden, schoenen, auto's, coatings en lijmen en andere toepassingen.

Evenzo is de uretano grondstof voor de uitwerking van adjuvante verbindingen van landbouw, schilderijen, inkten en oplosmiddelgebruikers voor elektronica in elektronica.

Medisch gebruik

• Het 2.4 dinitrocloorbenzeen is gebruikt in de dermatologie bij de behandeling van alopecia areata. Het is ook gebruikt in studies naar allergie en immunologie van dermatitis, vitiligo en bij de voorspelling van evolutie bij patiënten met kwaadaardig melanoom, genitale condylomen en met vulgaire wratten.
• Heeft therapeutisch gebruik gehad bij patiënten met HIV. Aan de andere kant is hij toegeschreven aan immunomodulatorfuncties, een aspect dat aan discussie is onderworpen.