Kenmerken, functies, voorbeelden

Cetose Het is de term die wordt gebruikt om monosachariden aan te duiden die ten minste één "keton" -groep in hun moleculaire structuur bevatten, dat wil zeggen een groep gekenmerkt als RC (= O) R ', die de meest geoxideerde functionele groep van de molecuul vertegenwoordigt.

Monosachariden zijn de eenvoudigste suikers. Het zijn over het algemeen solide, kristallijne en kleurloze verbindingen; Ze hebben meestal een zoete smaak en zijn zeer oplosbaar in water en onoplosbaar in niet -polaire oplosmiddelen.

Sommige bekende ketuses (bron: http: // www.Bionova.borg.is/biocast/thema07.htm [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)

Structureel gezien bestaan ​​de meeste monosachariden die aanwezig zijn in de natuur op twee manieren: Aldosa of Ketose; die moleculen zijn die verschillen door de aanwezigheid van een aldehyde -groep of een "keto" -groep, respectievelijk.

De meest voorkomende voorbeelden van ijversuikers zijn onder andere dihydroxyaceton, erythuse, xylulose en ribulous, fructose, sorbose of isomaltulose.

[TOC]

Kenmerken

Net zoals het waar is voor de meeste monosachariden, zijn ketussen moleculen samengesteld uit koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen samen verenigd door eenvoudige en gevolgen.

In zijn "open" kettingconfiguratie is het algemene kenmerk van alle monosachariden dat ze een koolstofatoom hebben bevestigd door een dubbele binding aan een zuurstofatoom, dat een carbonylgroep vormt.

Structuur van dihydroaceton, de eenvoudigste Zea (bron: Emeldir [Public Domain] via Wikimedia Commons)

De ketosa's verschillen van andere zeer gerelateerde monosachariden, de aldosa's (die een aldehyde-groep hebben, R-HC = O), waarin de carbonylgroep zich niet aan het einde van de koolstofketen bevindt, maar in een andere positie van de monosaccharide kunnen zijn , dus het vormt een "keto" -groep, ook bekend als rc (= o) r '.

Kan u van dienst zijn: macromoleculen: kenmerken, typen, functies en voorbeelden

Het is een algemene regel dat de eenvoudigste monosachariden de "Triosas" zijn, dat wil zeggen die suikers die slechts drie koolstofatomen hebben. De eenvoudigste Zea die in de natuur kan worden gevonden, is dus de ketotriosa dihydroxyaceton.

Nomenclatuur

Afhankelijk van het aantal koolstofatomen kunnen ketosa's zijn:

- Cetotriosas: de ketussen van drie koolstofatomen zoals bijvoorbeeld dihydroxyaceton.

- Cetotetrosase: de ketussen van 4 koolstofatomen zoals erythruse.

- Ketopentasen: de ketussen van vijf koolstofatomen zoals bijvoorbeeld de ribulous.

- Kethexous: de ketussen van zes koolstofatomen zoals bijvoorbeeld fructose.

- Ketheptosases: de ketussen van zeven koolstofatomen zoals bijvoorbeeld de sedheptulose.

De vormen d- en l-

Met de enige uitzondering van dihydroxyaceton hebben alle monosachariden (aldose of ketosa's) een of meer "centra" of "asymmetrische" koolstofatomen. Ze kunnen dus worden gevonden in twee vormen of isomeren die "optisch actief" zijn, en die enantiomeren worden genoemd, die niet -superimponeerbare stereoisomeren zijn (spiegelende afbeeldingen).

Fisher -projectie voor de Sedoheptulosa, een keteptose (bron: Yikrazuul [Public Domain] via Wikimedia Commons)

De twee mogelijke manieren zijn dus conventioneel bekend als de isomeren D- en de l- isomeren en de hoeveelheid van deze enantiomeren met een monosacharidemolecuul hangt af van het aantal centra of chirale koolstofatomen (N), dat wil zeggen, elk monosacharide heeft 2 in de kracht N Stereoisomeren.

De α- en β -vormen, ketofuranas en ketopolase

In waterige oplossing worden de ketussen van 5 of meer koolstofatomen (ook de aldalen) gevonden als cyclische of ringvormige structuren, waarbij de carbonylgroep covalent is gekoppeld aan het zuurstofatoom van een hydroxylgroep van de koolstofketen, die een afgeleide samenstelling vormt, Bekend als "Hemiceal".

Kan u van dienst zijn: tertiaire consumenten

Hemicetalen worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een extra asymmetrisch koolstofatoom, dus er kunnen nog twee stereoisomeren zijn voor elke Zea die bekend zijn met de Griekse letters α en β, die anomeren worden genoemd.

Bovendien kunnen ketussen worden gevonden in cyclische vormen van 5 of 6 koolstofatomen, die respectievelijk bekend staan ​​als ketofuranos en ketopofaan.

Functie

De meest voorkomende monosachariden in de natuur zijn hexosous, aldohexous of kethexous. Een belangrijk voorbeeld van een kethexose is fructose, wat een fundamenteel onderdeel is van het dieet van veel dieren, insecten, schimmels en bacteriën, omdat het voornamelijk wordt gevonden in fruit, honing en groenten.

Tarks, de suiker die de mens dagelijks verbruikt, is een disaccharide dat bestaat uit een fructosemolecuul en een glucose.

Vergelijking in de structuur van twee hexous suikers: glucose (een aldhexosa) en fructose (a kethexose) (bron: prokaryot2 [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

Aangezien een aanzienlijk deel van de isomerisatie tussen fructose en glucose kan optreden, is deze kethexose erg belangrijk vanuit het cellulaire metabolische oogpunt, omdat glucose een van de belangrijkste substraten is die door cellen wordt gebruikt om energie te verkrijgen in de vorm van ATP.

In de structurele context zijn de ketussen ook essentieel, omdat sommige ketopentasen fungeren als tussenpersonen of voorlopers in de synthese van de suikers die worden gebruikt in de koolstofkeletten van de nucleïnezuren, die aanwezig zijn in alle levende wezens en de moleculen zijn die hun genetische bevatten informatie.

Kan u van dienst zijn: zinkvingers: wat zijn, structuur, classificatie, functie

Voorbeelden

De fructose, zoals reeds vermeld, is misschien wel het meest representatieve voorbeeld tussen de keto -suikers, omdat het extreem gebruikelijk is in plantenweefsels en in veel van de bereide voedingsmiddelen die we dagelijks consumeren.

Er bestaan ​​echter andere belangrijke ketosa's die enig belang hebben vanuit industrieel oogpunt, omdat ze gemakkelijk en economisch zijn om te verkrijgen. Bovendien, evenals de rest van de bekende monosachariden, zijn ze polyfunctionele, polaire en oplosbare verbindingen in water, wat impliceert dat ze kunnen worden onderworpen aan meerdere chemische transformaties.

Onder deze monosachariden zijn:

L-Sorbrose

Het is een Kethexose die 5-fructose 5-kracht is. Deze zease is een tussenpersoon in de industriële productie van vitamine C van glucose.

Isomaltulose

Dit is een disaccharide dat het product is van bacteriële gisting van sucrose (samengesteld uit glucose en fructose). Het industriële belang heeft te maken met zijn mogelijke conversie naar d-manitol of "isomalt", zeer gebruikt in gastronomie.

Lactulose

Deze ketose wordt verkregen als een "bijproduct" van de zuivelverwerkingsindustrie en kan kunstmatig worden omgezet in n-acetillactosamine, een disaccharide aanwezig in veel oligosacchariden met biologisch belang. Bovendien is het commercieel verkrijgbaar als een osmotisch laxeermiddel genaamd "Laevulac".

Referenties

1. Finch, p. (ED.)). (2013). Koolhydraten: structuren, syntheseses en dynamiek. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, c. K., Van Holde, K. EN., & Ahern, k. G. (2000). Biochemie. TOEVOEGEN. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, D. L., Lehninger, een. L., & Cox, m. M. (2008). Lehninger -principes van biochemie. Macmillan.
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Organische chemie: structuur, mechanisme en synthese. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Woordenboek van biochemie en moleculaire biologie. John Wiley.
6. Stick, r. V., & Williams, s. (2010). Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier.