Secundaire alcohol wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

Wat is een secundaire alcohol?

A secundaire alcohol Het heeft de koolstofkoolstof van de hydroxylgroep (OH), bevestigd aan twee koolstofatomen. Ondertussen is in primaire alcohol de koolstofkoolstof van de hydroxylgroep gekoppeld aan een koolstofatoom en in de tertiaire alcohol bevestigd aan drie koolstofatomen.

Alcoholen zijn iets zwakkere zuren dan water, met de volgende PKA: water (15,7); Methylalcoholen (15,2), ethyl (16), isopropyl (secundaire alcohol, 17) en thermisch (18). Zoals te zien is, is isopropylalcohol minder zuur dan methyl- en ethylalcoholen.

Structurele formule van een secundaire alcohol. Wikimedia Commons

In het bovenste beeld wordt de structurele formule voor een secundaire alcohol getoond. Rode koolstof is de drager van OH en is gekoppeld aan twee alkyl (of aryl) R -groepen en een enkele waterstofatoom.

Alle alcoholen hebben de ROH -generieke formule; Maar als de koolstofkoolstof in detail wordt waargenomen, worden de primaire alcoholen verkregen (RCH₂Oh), secundair (r₂Choh, hier opgegroeid) en Tertiary (r₃Coh). Dit feit maakt een verschil in zijn fysieke eigenschappen en reactiviteit.

Structuur van een secundaire alcohol

Alcoholstructuren zijn afhankelijk van de aard van R -groepen. Voor secundaire alcoholen kan echter enige voorbeeld worden gemaakt, aangezien er alleen lineaire structuren kunnen zijn met of zonder vertakkingen, of cyclische structuren. U hebt bijvoorbeeld de volgende afbeelding:

Een cyclische secundaire alcohol en een andere vertakte ketting. Bron: Gabriel Bolívar

Merk op dat er voor beide structuren iets gemeen is: OH is gekoppeld aan een "V". Elk uiteinde van de V vertegenwoordigt een gelijke groep (bovenste deel van het beeld, cyclische structuur) of anders (onderste deel, vertakte ketting).

Op deze manier wordt elke secundaire alcohol heel gemakkelijk geïdentificeerd, zelfs als de nomenclatuur überhaupt onbekend is.

Eigenschappen

Kookpunten

De eigenschappen van secundaire alcoholen verschillen niet teveel van andere alcoholen. Het zijn meestal transparante vloeistoffen, en om een ​​vaste stof bij kamertemperatuur te zijn, moet het verschillende waterstofbruggen vormen en een hoge moleculaire massa hebben.

Het kan u van dienst zijn: perbrominezuur (hbro4): eigenschappen, risico's en gebruik

Dezelfde structurele formule r₂Choh suggereert bepaalde unieke eigenschappen in het algemeen voor deze alcoholen. De OH -groep is bijvoorbeeld minder blootgesteld en beschikbaar voor interacties voor waterstofbruggen, r₂Ch-oh-ohchr₂.

Dit komt omdat de R -groepen, grenzend aan de koolstofkoolstof van de auto, kunnen worden gebracht en de vorming van waterstofbruggen belemmert. Als gevolg hiervan hebben secundaire alcoholen lagere kookpunten dan primair (RCH₂OH).

Zuurgraad

Volgens de definitie van Brönsted-Lowry is een zuur een dat protonen of waterstofionen doneert, h⁺. Wanneer dit gebeurt met een secundaire alcohol, heb je:

R₂CHOH + B^- => R₂Cho^- + HB

De geconjugeerde RAS₂Cho^-, Alcoxide -anion, uw negatieve belasting moet stabiliseren. Voor secundaire alcohol is stabilisatie lager omdat de twee R -groepen een elektronische dichtheid hebben, die de negatieve belasting op het zuurstofatoom tot op zekere hoogte afstoten.

Ondertussen, voor het alkoxide -anion van een primaire alcohol, RCH₂OF^-, Er is minder elektronische afstoting met slechts één R -groep en niet twee. Bovendien oefenen waterstofatomen geen significante afstoting uit, en integendeel dragen ze bij om de negatieve belasting te stabiliseren.

Daarom zijn secundaire alcoholen minder zuur dan primaire alcoholen. Als dit zo is, dan zijn ze eenvoudiger, en precies om dezelfde redenen:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂Koheren₂⁺ + HB

Nu stabiliseren R -groepen de positieve belasting in zuurstof door een deel van hun elektronische dichtheid te geven.

Reacties

Waterstofhallogenide en fosfor trihalogenide

Een secundaire alcohol kan reageren met een waterstofhalogenide. De chemische vergelijking van de reactie tussen isopropylalcohol en bromhytericzuur wordt getoond in een middel van zwavelzuur en het produceren van isopropylbromide:

Ch₃Hokje₃ + Hbr => ch₃Chbrch₃ + H₂OF

En je kunt ook reageren met een trihalogenuero van fosforus, px₃ (X = br, i):

Het kan u van dienst zijn: nikkelhydroxide (iii): structuur, eigenschappen, gebruik, risico's

Ch₃-Choh-CH₂-Ch₂-Ch₃  +  PBR₃  => CH3-CHBR-CH₂-Ch₂-Ch₃  + H₃Po₃

De chemische stof van bovenstaande komt overeen met de reactie tussen de sectie en het fosfortribromide, waardoor SEC-pentil bromide wordt veroorzaakt.

Merk op dat er in beide reacties een secundair alkylhalogenide is (r₂CHX).

Uitdroging

In deze reactie gaan een H en een OH van naburige koolstofatomen verloren, waardoor een dubbele binding wordt gevormd tussen deze twee koolstofatomen. Daarom is er de vorming van een alkeen. De reactie vereist een zuurkatalysator en warmtevoorziening.

Alcohol => alkene + h₂OF

U hebt bijvoorbeeld de volgende reactie:

Cyclohexanol => cyclohexen + h₂OF

Reactie met actieve metalen

Secundaire alcoholen kunnen reageren met metalen:

Ch₃-Choh-CH₃ + K => cho₃Cho^-K⁺Ch₃ + ½ H⁺

Hier reageert isopropylalcohol met kalium om kalium isoproxide en waterstofionen te vormen.

Verestering

Secundaire alcohol reageert met een carbonzuur om een ​​ester te ontstaan. De chemische vergelijking van de reactie van sechutilische alcohol wordt bijvoorbeeld getoond met azijnzuur, om semi-butylacetaat te produceren:

Ch₃Hokje₂Ch₃  + Ch₃COOH CH₃Coochch₃Ch₂Ch₃

Oxidatie

Primaire alcoholen oxideren aldehydos, en deze oxideren op hun beurt carbonzuren. Maar secundaire alcoholen oxideren aceton. De reacties worden meestal gekatalyseerd door kaliumdichromaat (k₂Cro₇) en chroomzuur (h₂Cro₄)).

De globale reactie is:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenclatuur

Secundaire alcoholen worden benoemd door te wijzen op de positie van de OH -groep in de hoofdketen (langer). Dit nummer gaat vooraf aan de naam, of kan de naam van de respectieve alkane voor genoemde keten volgen.

Bijvoorbeeld cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Hokje₃, Het is de 2-hexanol of hexan-2-to.

Als de structuur cyclisch is, is het niet nodig om een ​​teller te plaatsen; tenzij er andere substituenten zijn. Dat is de reden waarom de cyclische alcohol van het tweede beeld cyclohexanol wordt genoemd (de ring is zeshoekig).

Kan u van dienst zijn: amines

En voor de andere alcohol van dezelfde afbeelding (de vertakte), is de naam: 6-ethyl-heptan-2 -ol.

Toepassingen

-Sec-butanol wordt gebruikt als oplosmiddel en tussenliggende chemische stof. Het is aanwezig in de hydraulische vloeistoffen voor remmen, industriële schoonmakers, polijsten, pinting, minerale flotatiemiddelen en fruit en parfum essenties.

-Isopropanolalcohol wordt gebruikt als een industrieel oplosmiddel en als een anticoagulans. Het wordt gebruikt in oliën en snel drogende inkten, zoals antiseptica en vervanging voor cosmetica -ethanol (bijvoorbeeld: huidlotions, capillair tonic en wrijving alcohol).

-Isopropanol is een ingrediënt van vloeibare zeep, kristalreinigers, synthetische aromatizers van niet -alcoholische dranken en voedsel. Bovendien is het een tussenliggende chemische stof.

-Cyclohexanol wordt gebruikt als een oplosmiddel, in de weefselafwerking, bij de verwerking van leer en emulgerende zeep en synthetische wasmiddelen.

-Methylciclohexanol is een ingrediënt van kauwproducten op basis van zeep- en wasmiddelen voor speciale weefsels.

Voorbeelden

2-octhanol

2-Tortanol-molecuul. Bron: Jü [Public Domain], van Wikimedia Commons

Het is een vette alcohol. Het is een kleurloze vloeistof, weinig oplosbaar in water, maar oplosbaar in de meeste niet -polaire oplosmiddelen. Het wordt onder andere gebruikt bij de uitwerking van smaken en geuren, schilderijen en coatings, inkten, lijmen, huishoudelijke zorg en smeermiddelen.

Estradiol of 17β-stradiol

Estradiolmolecuul. Bron: Neurotoger [Public Domain], van Wikimedia Commons

Het is een steroïde seksueel hormoon. Het heeft twee hydroxilli -groepen in zijn structuur. Het is het overheersende oestrogeen tijdens de reproductieve jaren.

20-hydroxy-leukotrieen

Het is een metaboliet die waarschijnlijk afkomstig is van de oxidatie van leukotrieen lipide. Het is geclassificeerd als een leukotrieen cystinyl. Deze verbindingen zijn mediatoren van het ontstekingsproces die bijdragen aan de pathofysiologische kenmerken van allergische rhinitis.

2-heptanol

Het is een alcohol gevonden in fruit. Bovendien wordt het gevonden in gemberolie en aardbeien. Het is transparant, kleurloos en onoplosbaar in water. Het wordt gebruikt als een oplosmiddel van verschillende harsen en grijpt in de flotatiefase in bij minerale verwerking.

Referenties

1. Encyclopedie van gezondheid en veiligheid op het werk. (S.F.)). Alcohol. [PDF]. Hersteld van: insht.is
2. Structuur en classificatie van alcoholen. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg