Acetanylide (C8H9NO)

Wat is acetanylide?

De acetanylide (C₈H₉Nee) Het is een aromatische amide die verschillende extra namen ontvangt: N-acetilililamine, n-feenilacetamide en atethanil. Het wordt gepresenteerd als een vast toilet in de vorm van vlokken, zijn chemische aard is amida en als zodanig kan het brandbare gassen vormen bij het reageren met sterke reductiemiddelen.

Bovendien is het een zwakke basis, die kan reageren met dehydraterende middelen zoals P₂OF₅ Om een ​​nitril te ontstaan. Het bleek dat acetanylide een analgetische en antipyretische werking had en in 1886 werd gebruikt met de naam van antifebrin door een. Cahn en P. HEPP.

In 1899 werd acetylsalicylzuur (aspirine) in de markt geïntroduceerd, die dezelfde therapeutische acties had als acethanilide. Wanneer het gebruik van acetanylide gerelateerd is aan het uiterlijk van cyanose bij patiënten - een gevolg van methemoglobinemie geïnduceerd door acetanylide - werd het gebruik ervan weggegooid.

Vervolgens werd vastgesteld dat de analgetische en antipyretische werking van acetanylide in een metaboliet van deze zo -gekalde paracetamol (acetoaminophen) woonde, die geen toxische effecten hadden, zoals Axelrod en Brodie suggereerden.

Chemische structuur

In het bovenste beeld wordt de chemische structuur van acetanylide weergegeven. Rechts is de zeshoekige aromatische ring van de benzeen (met stippellijnen), en links is de reden waarom de verbinding bestaat uit een aromatische amida: de acetamidegroep (hncoch₃)).

De acetamidegroep geeft de benzeenring een groter polair karakter; Dat wil zeggen, creëer een dipoolmoment in het atetanylidemolecuul.

Omdat? Omdat stikstof meer elektronegatief is dan een van de koolstofatomen van de ring en ook is gekoppeld aan de acylgroep, wiens atoom van of ook elektronische dichtheid aantrekt.

Het kan u van dienst zijn: urethaan: structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Aan de andere kant rust bijna de gehele moleculaire structuur van acetanylide op hetzelfde vlak als gevolg van SP -hybridisatie² van de atomen die het vormen.

Er is een uitzondering gekoppeld aan die van de groep -ch₃, wiens waterstofatomen de hoekpunten vormen van een tetraëder (de witte bollen van het linkeruiteinde verlaten het vlak).

Resonantiestructuren en intermoleculaire interacties

Het solitaire koppel zonder te delen in het atoom van N circuleert door het π -systeem van de aromatische ring, wat uit verschillende resonantie structuren is ontstaan. Een van deze structuren eindigt echter met de negatieve belasting in het atoom van O (meer elektronegatief) en een positieve belasting in het atoom van n.

Er zijn dus resonantiestructuren waarbij een negatieve belasting in de ring beweegt, en een andere waar deze zich bevindt in het atoom van of. Als gevolg van deze "elektronische asymmetrie"-die afkomstig is van de hand van moleculaire asymmetrie-, intermoleculair interactie met dipool-dipolo-krachten, intermoleculair.

Waterstofbruggen interacties (N-H-o- ...) tussen twee acetanylidemoleculen zijn echter in feite de overheersende kracht in zijn kristallijne structuur. 

Op deze manier bestaan ​​acetanylidekristallen uit ortorrhrombische eenheidscellen van acht moleculen georiënteerd met vormen van "platte banden" door hun waterstofbruggen.

Het bovenstaande kan worden gevisualiseerd als een acetanylidemolecuul bovenop de andere wordt geplaatst, parallel. Dus, zoals hncoch -groepen₃ Ze overlappen elkaar spacy, ze vormen waterstofbruggen.

Bovendien kan het tussen deze twee moleculen ook een derde "worden gestolen", maar met zijn aromatische ring die naar de andere kant wijst.

Kan u van dienst zijn: Bromotimol Blue

Chemische eigenschappen van acetanylide

Appealid -uiterlijk

Molecuulgewicht

135,166 g/mol.

Chemische beschrijving

Wit of grijsachtige vaste stof. Vorm heldere witte vlokken of een kristallijn wit poeder.

Geur

Toilet.

Smaak

Enigszins kruidig.

Kookpunt

304 ºC tot 760 mmHg (579 ºF bij 760 mmHg).

Smeltpunt

114.3 ºC (237,7 ºF).

Flash of Vijnbaarheid

169 ºC (337 ºF). Meting gemaakt in open glas.

Dikte

1,219 mg/ml bij 15 ° C (1,219 mg/ml bij 59 ºF)

Dampdichtheid

4.65 met luchtrelatie.

Dampdruk

1 mmHg bij 237 ºF, 1,22 x 10-3 mmHg bij 25 ºC, 2a bij 20 ° C.

Stabiliteit

Het lijdt een chemische herschikking wanneer het wordt blootgesteld aan ultraviolet licht. Hoe verandert de structuur? De acetylgroep vormt nieuwe links in de ring in de orthoposities en voor. Bovendien is het stabiel in de lucht en onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, bijtende en alkalisten.

Wisselvalligheid

Aanzienlijk vluchtig bij 95 ºC.

Zelfrichting

1004 ºF.

Ontleding

Het ontleedt wanneer verwarmd, waardoor een zeer giftige rook wordt uitgezonden.

pH

5 - 7 (10 g/L van H₂Of 25 ºC)

Oplosbaarheid

• In water: 6,93 × 103 mg/ml bij 25 ° C.
• 1 g Oplosbaarheid van acetanylide in verschillende vloeistoffen: in 3,4 ml alcohol, 20 ml kokend water, 3 ml methanol, 4 ml aceton, 0,6 ml kokende alcohol, 3,7 ml chloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van 8 ml van Dioxan, 47 ml benzeen en 18 ether. Chloorhydraat verhoogt de oplosbaarheid van acetanilide in water.

Synthese

Het wordt gesynthetiseerd door azijnzuuranhydride te reageren met acetanylide. Deze reactie verschijnt in veel organische chemieteksten (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (Ch₃CO)₂O => c₆H₅NHCOCH₃ + Ch₃COOH

Het kan u van dienst zijn: Borax: geschiedenis, structuur, eigenschappen, gebruik, synthese, risico's

Toepassingen

• Het is een remmermiddel van het ontledingsproces van waterstofperoxide (waterstofperoxide).
• Stabiliseer de vernissen van celluloseester.
• Grijpt in als tussenpersoon bij de versnelling van de rubberproductie. Evenzo is het intermediair in de synthese van sommige kleurstoffen en de kamfer.
• Het fungeert als een voorloper in de synthese van penicilline.
• Het wordt gebruikt bij de productie van 4-acetamidefonilbenzeenchloride. Acetanylide reageert met chlorosulfonzuur (HSO₃Cl), waardoor het chloride van 4-aminosulfonilbenzeen wordt geproduceerd. Dit reageert met ammonium of een primair organisch amine om sulfonamiden te vormen.
• Het werd experimenteel gebruikt in de negentiende eeuw in de ontwikkeling van fotografie.
• Acetanylide wordt gebruikt als een marker voor elektrosmotische stromen (EOF) in capillaire elektroforese voor de studie van het verband tussen geneesmiddelen en eiwitten.
• Onlangs heeft 1- (ω-phenoxialskiluracilo) zich aangesloten bij remming van remmingsexperimenten van hepatitis C-virusremmingsexperimenten. Acetanylide sluit zich aan bij positie 3 van de pyrimidinring.
• Experimentele resultaten duiden op een vermindering van de replicatie van virale genoom, ongeacht het virale genotype.
• Voordat u de toxiciteit van acetanylide identificeerde, werd het uit 1886 gebruikt als analgetic en antipyretic. Vervolgens (1891) werd het gebruikt bij de behandeling van chronische en acute bronchitis door Grün.